2-cyclohexyl-4-methyl-5-methylene-1,1-dioxo-isothiazolidin-4-ol | 1423165-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-cyclohexyl-4-methyl-5-methylene-1,1-dioxo-isothiazolidin-4-ol
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-4-methyl-5-methylidene-1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-4-ol；2-cyclohexyl-4-methyl-5-methylidene-1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-4-ol
• CAS: 1423165-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 245.343
• InChiKey: GQEBETJYNWDDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-N-cyclohexylethenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 Jones reagent 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-cyclohexyl-4-methyl-5-methylene-1,1-dioxo-isothiazolidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成和Baylis-Hillman反应合成五元和七元环磺胺衍生物

  摘要：

  可通过分子内或分子间Michael加成反应和改进的乙烯基磺酰胺Baylis-Hillman反应合成五元和七元的sultam衍生物。针对氧-迈克尔反应探索了两种不同的环化途径。已发现一种良好的溶剂，用于酮反应缓慢的Baylis-Hillman反应，其中乙烯基磺酰胺酮用作前体。此外，强碱引起的乙烯基磺酰胺酮经历5-内切- trig的分子内的环化反应，这是根据Baldwin的规则不受欢迎。最终，Baylis–Hillman反应产物被用作面向多样性的sultam合成的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.083

文献信息

• Syntheses of five- and seven-membered ring sultam derivatives by Michael addition and Baylis–Hillman reactions
  作者：Kun Tong、Jinchang Tu、Xueyong Qi、Min Wang、Yanjie Wang、Haizhen Fu、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.083

  日期：2013.3

  sultam derivatives were conveniently synthesized via intra- or intermolecular Michael additions and an improved vinyl sulfonamide Baylis–Hillman reaction. Two different cyclization pathways were explored for the oxa-Michael reaction. A good solvent was discovered for an otherwise sluggish ketone-type Baylis–Hillman reaction in which vinyl sulfonamide ketones were used as the precursors. Furthermore,

  可通过分子内或分子间Michael加成反应和改进的乙烯基磺酰胺Baylis-Hillman反应合成五元和七元的sultam衍生物。针对氧-迈克尔反应探索了两种不同的环化途径。已发现一种良好的溶剂，用于酮反应缓慢的Baylis-Hillman反应，其中乙烯基磺酰胺酮用作前体。此外，强碱引起的乙烯基磺酰胺酮经历5-内切- trig的分子内的环化反应，这是根据Baldwin的规则不受欢迎。最终，Baylis–Hillman反应产物被用作面向多样性的sultam合成的支架。