(R)-1-((2R,3R)-2-acetoxy-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate | 1426125-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-1-((2R,3R)-2-acetoxy-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: [(1R)-1-[(2R,3R)-2-acetyloxy-1-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1426125-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇S
• 分子量: 381.406
• InChiKey: KGMKXXGHYDBZQQ-QODDHTMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2R,3R)-2-acetoxy-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl (E)-3-(3,4-bis(ethoxymethoxy)phenyl)acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-1-((2R,3R)-2-acetoxy-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺类作为抗菌剂：面对N-甲硫基氮杂环丁烷酮的抗氧化活性

  摘要：

  一系列具有抗菌活性的N-甲硫基-β-内酰胺类被彻底评估为抗氧化剂。我们发现仅锚定至β-内酰胺环的多酚部分的存在确保了足够的抗氧化剂效力。在一种结构中有效结合抗氧化剂和抗菌活性的新化合物可能为开发可用于不良临床状况的新线索提供有希望的基础，例如在囊性纤维化患者中，MRSA会引起定植，慢性肺氧化应激会导致上皮损伤地方。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.024

文献信息

• Monocyclic β-lactams as antibacterial agents: Facing antioxidant activity of N-methylthio-azetidinones
  作者：Rinaldo Cervellati、Paola Galletti、Emanuela Greco、Clementina E.A. Cocuzza、Rosario Musumeci、Luca Bardini、Francesco Paolucci、Matteo Pori、Roberto Soldati、Daria Giacomini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.024

  日期：2013.2

  anchored to the β-lactam ring ensured an adequate antioxidant potency. New compounds, efficiently combining in one structure antioxidant and antibacterial activity, may provide a promising basis for the development of new leads useful in adverse clinical conditions such as in cystic fibrosis patients, in whom colonization by MRSA and epithelial damage by chronic pulmonary oxidative stress take place

  一系列具有抗菌活性的N-甲硫基-β-内酰胺类被彻底评估为抗氧化剂。我们发现仅锚定至β-内酰胺环的多酚部分的存在确保了足够的抗氧化剂效力。在一种结构中有效结合抗氧化剂和抗菌活性的新化合物可能为开发可用于不良临床状况的新线索提供有希望的基础，例如在囊性纤维化患者中，MRSA会引起定植，慢性肺氧化应激会导致上皮损伤地方。