Ethyl 2-[[5-propyl-4-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]methylamino]cyclopentene-1-carboxylate | 1424335-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[[5-propyl-4-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]methylamino]cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[[5-propyl-4-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]methylamino]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1424335-09-0
• 化学式: C₂₈H₃₁F₃N₄O₂
• 分子量: 512.575
• InChiKey: NSXWVSIAHPPHQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[[5-propyl-4-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]methylamino]cyclopentene-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-fluorobenzylthio)-1-((5-propyl-4-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑和三唑衍生物作为Lp-PLA 2抑制剂的设计与合成以及高效季铵盐的意外发现

  摘要：

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.029
• 作为产物：
  描述：

  3-(Azidomethyl)-5-propyl-4-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]-1,2,4-triazole 在 硅酸四乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 2-[[5-propyl-4-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]methylamino]cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑和三唑衍生物作为Lp-PLA 2抑制剂的设计与合成以及高效季铵盐的意外发现

  摘要：

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.029