6-(4-bromophenyl)-5-(naphthalen-1-yl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole | 1423120-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-5-(naphthalen-1-yl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)-5-naphthalen-1-yl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；6-(4-bromophenyl)-5-naphthalen-1-yl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 1423120-90-4
• 化学式: C₂₀H₁₂BrN₃S
• 分子量: 406.305
• InChiKey: KQLGNAAWMVMUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-1-(4-bromophenyl) ethanone 在 copper acetylacetonate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 6-(4-bromophenyl)-5-(naphthalen-1-yl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c2ob27326h

文献信息

• Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles
  作者：Zengyang Xie、Xiaojun Zhu、Yangfan Guan、Dunru Zhu、Hongwen Hu、Chen Lin、Yi Pan、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c2ob27326h

  日期：——

  An efficient, regioselective C-5 arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles catalyzed by a simple copper catalyst was developed. This arylation proceeded smoothly and tolerated a variety of functional groups (44 examples). A wide range of functionalized thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole derivatives were obtained in high yields (up to 99% yield). Possible catalytic cycles of the arylation were also discussed.

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。