6-(4-bromophenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole | 37664-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
• 英文别名: 6-(4-bromophenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；6-(4-bromo-phenyl)-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；6-(4-Bromophenyl)[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；6-(4-bromophenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 37664-01-0
• 化学式: C₁₀H₆BrN₃S
• 分子量: 280.148
• InChiKey: UMQAFUFZUDHDSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole 、 1-氯-2-碘苯 在 copper acetylacetonate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 以85%的产率得到6-(4-bromophenyl)-5-(2-chlorophenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c2ob27326h
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-1-(4-bromophenyl) ethanone 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到6-(4-bromophenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c2ob27326h

文献信息

• Concise and scalable asymmetric synthesis of 5-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles
  作者：Haibo Mei、Yiwen Xiong、Chen Xie、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c3ob42348d

  日期：——

  This study describes asymmetric Mannich-type additions between C-5 lithiated thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles and enantiomerically pure (SS)-N-tert-butanesulfinyl-(3,3,3)-trifluoroacetaldimine. Under the optimized conditions, these reactions proceed with good (up to 78%) chemical yields and virtually complete (98 : 2 to >99 : 1 dr) diastereoselectivity. The same stereochemical outcome was obtained using

  这项研究描述了C-5锂化的噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑与对映体纯的（S S）-N-叔-丁亚磺酰基-（3,3,3）之间的不对称曼尼希型加成反应。-三氟乙二胺。在优化的条件下，这些反应以良好的化学产率（高达78％）进行，并且几乎完成了非对映选择性（98：2至> 99：1 dr）。使用1.05 g规模的起始（3,3,3）-三氟乙醛亚胺可获得相同的立体化学结果。这项工作中开发的方法提供了简明和通用的方法，可用于含有手性（三氟）乙胺基的噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑。
• Synthesis of 6-Aryl-4<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>b</i>][1,2,4]triazoles and 6-Aryl-thiazolo[3,2-<i>b</i>][1,2,4]triazoles
  作者：T. Krishnaraj、S. Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.2161

  日期：2015.9

  The cyclization of the derivatives of 3‐aminotriazole, 2‐(5‐substituted 4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylamino)‐1‐arylethanones and 2‐(4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylthio)‐1‐arylethanones to yield 6‐aryl‐4H‐imidazo[1,2‐b][1,2,4]triazoles and 6‐aryl‐thiazolo[3,2‐b][1,2,4]triazoles has been described.
• Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles
  作者：Zengyang Xie、Xiaojun Zhu、Yangfan Guan、Dunru Zhu、Hongwen Hu、Chen Lin、Yi Pan、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c2ob27326h

  日期：——

  An efficient, regioselective C-5 arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles catalyzed by a simple copper catalyst was developed. This arylation proceeded smoothly and tolerated a variety of functional groups (44 examples). A wide range of functionalized thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole derivatives were obtained in high yields (up to 99% yield). Possible catalytic cycles of the arylation were also discussed.

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。