8-bromo-5-methylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one | 1449335-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-5-methylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one
• 英文别名: 8-bromo-5-methylindeno-[1,2-b]indole-10(5H)-one；8-Bromo-5-methylindeno[1,2-b]indol-10-one；8-bromo-5-methylindeno[1,2-b]indol-10-one
• CAS: 1449335-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: GMGCYTLZBVBISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以95.8 mg的产率得到8-bromo-5-methylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化向吲哚中吲哚类化合物的加成反应，可轻松获得3-乙酰基吲哚类化合物：茚满吲哚类化合物的一锅法合成

  摘要：

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201203354

文献信息

• Facile Access to 3-Acylindoles through Palladium-Catalyzed Addition of Indoles to Nitriles: The One-Pot Synthesis of Indenoindolones
  作者：Yuanhong Ma、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1002/chem.201203354

  日期：2013.1.21

  The palladium‐catalyzed addition of indoles to nitriles affords 3‐acylindoles. The reaction proceeds with high selectivity, wide substrate scope, broadly available starting materials, and an operationally simple procedure. Combination with the palladium‐catalyzed intramolecular oxidative coupling of 3‐indolylarylketone gives access to indenoindolones in a one‐pot synthesis.

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。