3-phenyl-2-(phenylsulfanyl)thieno[2,3-c]pyridine | 1436852-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenyl-2-(phenylsulfanyl)thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 3-Phenyl-2-phenylsulfanylthieno[2,3-c]pyridine；3-phenyl-2-phenylsulfanylthieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 1436852-71-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NS₂
• 分子量: 319.451
• InChiKey: KAJLNPCLIGPVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(3-{[(phenylsulfanyl)methyl]sulfanyl}pyridin-4-yl)methanone 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-phenyl-2-(phenylsulfanyl)thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从相应的芳基（卤代吡啶基）甲烷酮中分三步合成3-芳基-2-磺酰胺基[2,3-b]-，-[2,3-c]-或-[3,2-c]吡啶

  摘要：

  已经开发了一种方便的三步程序，用于合成三种类型的3芳基2硫烷基噻吩并吡啶4、8和12。噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物4的合成的第一步是用Na 2连续处理将芳基（2-卤代吡啶-3--3-基）甲烷1中的（磺酰基甲基）硫烷基取代卤素。用S⋅9H 2 O和氯甲基硫化物制得芳基{2-[[（硫烷基甲基甲基）硫烷基]吡啶-3-基}甲酮2。在第二步中，将它们用LDA（LiN i Pr 2）处理，得到3-芳基-2,3-二氢-2-磺酰苯并[2,3- b] pyridin-3-ols 3，最后一步在吡啶存在下用SOCl 2脱水，得到所需的产物。同样，噻吩并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[3,2- c ]吡啶衍生物8和12可以分别由芳基（3-氯吡啶-4-基）甲酮5和芳基（4-氯吡啶-3-基）甲烷9。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200123

文献信息

• Three-Step Synthesis of 3-Aryl-2-sulfanylthieno[2,3-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]-, or -[3,2-<i>c</i>]pyridines from the Corresponding Aryl(halopyridinyl)methanones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Teruhiko Suzuki、Yuko Egara

  DOI：10.1002/hlca.201200123

  日期：2013.1

  din‐3‐yl}methanones 2. In the second step, these were treated with LDA (LiNiPr2) to give 3‐aryl‐2,3‐dihydro‐2‐sulfanylthieno[2,3‐b]pyridin‐3‐ols 3, which were dehydrated in the last step with SOCl2 in the presence of pyridine to give the desired products. Similarly, thieno[2,3‐c]pyridine and thieno[3,2‐c]pyridine derivatives, 8 and 12, respectively, can be prepared from aryl(3‐chloropyridin‐4‐yl)methanones

  已经开发了一种方便的三步程序，用于合成三种类型的3芳基2硫烷基噻吩并吡啶4、8和12。噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物4的合成的第一步是用Na 2连续处理将芳基（2-卤代吡啶-3--3-基）甲烷1中的（磺酰基甲基）硫烷基取代卤素。用S⋅9H 2 O和氯甲基硫化物制得芳基2-[[（硫烷基甲基甲基）硫烷基]吡啶-3-基}甲酮2。在第二步中，将它们用LDA（LiN i Pr 2）处理，得到3-芳基-2,3-二氢-2-磺酰苯并[2,3- b] pyridin-3-ols 3，最后一步在吡啶存在下用SOCl 2脱水，得到所需的产物。同样，噻吩并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[3,2- c ]吡啶衍生物8和12可以分别由芳基（3-氯吡啶-4-基）甲酮5和芳基（4-氯吡啶-3-基）甲烷9。