2-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-((S)-tetrahydro-2-oxofuran-3-yl)acetamide | 1421345-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-((S)-tetrahydro-2-oxofuran-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-butyltriazol-1-yl)-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 1421345-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₃
• 分子量: 266.3
• InChiKey: CTKZPRQKMHPAQX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-bromoacetyl-L-homoserine lactone 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-((S)-tetrahydro-2-oxofuran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基高丝氨酸内酯的三唑、磺酰胺和磺酰脲衍生物作为群体感应抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  N-酰基高丝氨酸内酯(AHL)的三唑、磺酰胺和磺酰脲衍生物是由高丝氨酸内酯氢溴酸盐制备的，而高丝氨酸内酯氢溴酸盐又衍生自L-蛋氨酸。针对紫色色杆菌 ATCC 12472 筛选这些分子的群体感应抑制 (QSI) 活性。其中，化合物6、7和14表现出与青霉素和链霉素相当的抗菌活性，为37.5 µg/mL，而化合物7、13和17表现出有希望的QSI活性。这些化合物代表了一类可合成的 AHL 类似物，可用于提高其效力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136547

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of triazole-containing N-acyl homoserine lactones as quorum sensing modulators
  作者：Danielle M. Stacy、Sebastian T. Le Quement、Casper L. Hansen、Janie W. Clausen、Tim Tolker-Nielsen、Jacob W. Brummond、Michael Givskov、Thomas E. Nielsen、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1039/c2ob27155a

  日期：——

  motivated us to evaluate triazole-containing analogs of natural N-acyl L-homoserine lactone (AHL) signals as non-native QS agonists and antagonists in Gram-negative bacteria. We synthesized 72 triazole derivatives of five broad structure types in high yields and purities using efficient Cu(I)-catalyzed azide–alkyne couplings. These compounds were evaluated for their ability to activate or inhibit two

  许多细菌物种能够通过称为群体感应 (QS) 的细胞-细胞信号传导机制评估其局部种群密度。这种细胞间通讯过程是由小分子或肽配体及其同源蛋白受体介导的。许多病原体一旦在宿主上达到阈值细胞数，就会使用 QS 来启动毒力。因此，拦截 QS 的方法作为潜在的抗感染疗法引起了相当多的关注。我们对开发小分子工具来调节 QS 通路的兴趣促使我们评估天然N-酰基L 的含三唑类似物-高丝氨酸内酯 (AHL) 在革兰氏阴性菌中作为非天然 QS 激动剂和拮抗剂发出信号。我们使用有效的 Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃偶联以高产率和高纯度合成了 72 种具有五种广泛结构类型的三唑衍生物。评估了这些化合物激活或抑制来自两种流行病原体的两种 QS 受体的能力——来自铜绿假单胞菌的LasR和来自鲍曼不动杆菌的AbaR– 使用细菌报告菌株。鉴定了几种能够强烈调节 LasR 和 AbaR 活性的三唑衍生物。这些化合物代表了一类新的、可合成的
• Design, synthesis and biological evaluation of triazole, sulfonamide and sulfonyl urea derivatives of N-acylhomoserine lactone as quorum sensing inhibitors
  作者：Upasana R. Yadav、Kothula Devender、M. Poornima、Cheemalamarri Chandra Sekhar、Krishnam Raju Atcha、B．V． Subba Reddy、Pannala Padmaja

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136547

  日期：2024.1

  Triazole, sulfonamide and sulfonyl urea derivatives of N-acylhomoserine lactones (AHLs) have been prepared from homoserine lactone hydrobromide which in turn is derived from L-methionine. The molecules were screened against Chromobacterium violaceum ATCC 12472 for their quorum sensing inhibitory (QSI) activity. Among them, compounds 6, 7 and 14 were exhibited comparable antibacterial activities with

  N-酰基高丝氨酸内酯(AHL)的三唑、磺酰胺和磺酰脲衍生物是由高丝氨酸内酯氢溴酸盐制备的，而高丝氨酸内酯氢溴酸盐又衍生自L-蛋氨酸。针对紫色色杆菌 ATCC 12472 筛选这些分子的群体感应抑制 (QSI) 活性。其中，化合物6、7和14表现出与青霉素和链霉素相当的抗菌活性，为37.5 µg/mL，而化合物7、13和17表现出有希望的QSI活性。这些化合物代表了一类可合成的 AHL 类似物，可用于提高其效力。