(2S)-1-amino-3-(4-chlorophenoxy)propan-2-ol;(2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid | 1391521-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-1-amino-3-(4-chlorophenoxy)propan-2-ol;(2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 1391521-99-5
• 化学式: C₈H₇ClO₃*C₉H₁₂ClNO₂
• 分子量: 388.248
• InChiKey: KBLWQWCQEVTPQK-FFHWYSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-amino-3-(4-chlorophenoxy)propan-2-ol;(2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-氯扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋邻氯代山梨酸的非对映异构体拆分

  摘要：

  研究了通过非对映异构体盐的形成与对映体纯芳氧基丙胺分离外消旋-氯-扁桃酸1。（- [R ）- Ö -chloromandelic酸（[R - ）1以65％的收率和98％ee的得到由荷兰分辨率，抗血栓形成剂氯吡格雷的关键中间体，外消旋- 1与（小号）-2-羟基-3- -（对-氯苯氧基）丙胺（S）-5作为拆分剂，和（S）-2-羟基3-3-4 （邻硝基苯氧基）丙胺（S）-4作为成核抑制剂。手性24：1013–1017，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22089
• 作为产物：
  描述：

  邻氯扁桃酸 、 (S)-2-hydroxy-3-(p-chlorophenoxy)propylamine 在 (S)-2-hydroxy-3-(o-nitrophenoxy)propylamine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以65%的产率得到(2S)-1-amino-3-(4-chlorophenoxy)propan-2-ol;(2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋邻氯代山梨酸的非对映异构体拆分

  摘要：

  研究了通过非对映异构体盐的形成与对映体纯芳氧基丙胺分离外消旋-氯-扁桃酸1。（- [R ）- Ö -chloromandelic酸（[R - ）1以65％的收率和98％ee的得到由荷兰分辨率，抗血栓形成剂氯吡格雷的关键中间体，外消旋- 1与（小号）-2-羟基-3- -（对-氯苯氧基）丙胺（S）-5作为拆分剂，和（S）-2-羟基3-3-4 （邻硝基苯氧基）丙胺（S）-4作为成核抑制剂。手性24：1013–1017，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22089

文献信息

• Diastereomeric Resolution of Racemic<i>o</i>-Chloromandelic Acid
  作者：Pei Wang、En Zhang、Peng Zhao、Qing-Hua Ren、Yuan-Yuan Guan、Hong-Min Liu

  DOI：10.1002/chir.22089

  日期：2012.12

  The separation of rac‐o‐chloromandelic acid 1 with enantiopure aryloxypropylamine via diastereomeric salt formation was investigated. (R)‐o‐chloromandelic acid (R)‐1, a key intermediate for the antithrombotic agent clopidogrel, was obtained in 65% yield and 98% ee by Dutch resolution of rac‐1 with (S)‐2‐hydroxyl‐3‐(p‐chlorophenoxy) propylamine (S)‐5 as resolving agent and (S)‐2‐hydroxyl‐3‐(o‐nitrophenoxy)

  研究了通过非对映异构体盐的形成与对映体纯芳氧基丙胺分离外消旋-氯-扁桃酸1。（- [R ）- Ö -chloromandelic酸（[R - ）1以65％的收率和98％ee的得到由荷兰分辨率，抗血栓形成剂氯吡格雷的关键中间体，外消旋- 1与（小号）-2-羟基-3- -（对-氯苯氧基）丙胺（S）-5作为拆分剂，和（S）-2-羟基3-3-4 （邻硝基苯氧基）丙胺（S）-4作为成核抑制剂。手性24：1013–1017，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.