4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)-dodecane-1,6-dione | 1453171-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)-dodecane-1,6-dione
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pyrrolidin-1-yldodecane-1,6-dione；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pyrrolidin-1-yldodecane-1,6-dione
• CAS: 1453171-82-8
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₃Si
• 分子量: 397.674
• InChiKey: ZFCXLGJVXGXTSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)-dodecane-1,6-dione 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-1-(pyrrolidin-1-yl)dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醇和醚在室温下直接酰胺化成酰胺：合成的“酰胺策略”

  摘要：

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。

  DOI：

  10.1002/chem.201203906
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-酮 在 咪唑 、 氯代二环己基硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)-dodecane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  醇和醚在室温下直接酰胺化成酰胺：合成的“酰胺策略”

  摘要：

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。

  DOI：

  10.1002/chem.201203906

文献信息

• Direct Room-Temperature Lactonisation of Alcohols and Ethers onto Amides: An “Amide Strategy” for Synthesis
  作者：Viviana Valerio、Desislava Petkova、Claire Madelaine、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201203906

  日期：2013.2.18

  Last‐minute deal: A direct lactonisation of ethers and alcohols onto amides that proceeds at room temperature under mild conditions is reported (see scheme). This allows the effective saving of up to two unproductive, sequential deprotection operations in synthetic sequences. Mechanistic studies are described, and a new “amide strategy” that exploits the dual robustness/late‐stage selective activation

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。