[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (5R)-2-methylsulfanyl-2'-oxospiro[4H-1,3-thiazole-5,3'-indole]-1'-carboxylate | 1417889-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (5R)-2-methylsulfanyl-2'-oxospiro[4H-1,3-thiazole-5,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 1417889-08-7
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₃S₂
• 分子量: 508.706
• InChiKey: GGMBZAOUFFKPBC-DIYCDFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl] phenyl carbonate 在 Oxone 、 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (5R)-2-methylsulfanyl-2'-oxospiro[4H-1,3-thiazole-5,3'-indole]-1'-carboxylate 、 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (5S)-2-methylsulfanyl-2'-oxospiro[4H-1,3-thiazole-5,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺二氢吲哚植物抗毒素（S）-（-）-螺油菜素及其非天然（R）-（+）-对映异构体的合成

  摘要：

  十字花科吲哚植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其非天然（R）-（+）-对映异构体的立体选择性合成是通过溴诱导的（-）-和（+）-1-（8）螺环化而实现的-苯基薄荷基羰基）球蛋白在水的存在下得到相应的螺菌灵醇衍生物，然后氧化为螺丝球蛋白的衍生物，最后除去手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.067

文献信息

• Synthesis of spiroindoline phytoalexin (S)-(−)-spirobrassinin and its unnatural (R)-(+)-enantiomer
  作者：Mariana Budovská、Peter Kutschy、Tibor Kožár、Taťána Gondová、Ján Petrovaj

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.067

  日期：2013.1

  The stereoselective syntheses of the cruciferous indole phytoalexin (S)-(−)-spirobrassinin and its unnatural (R)-(+)-enantiomer were achieved by bromine-induced spirocyclization of (−)- and (+)-1-(8-phenylmenthoxycarbonyl)brassinin in the presence of water to give the corresponding spirobrasinol derivatives, followed by oxidation to the derivatives of spirobrassinin and finally removal of the chiral

  十字花科吲哚植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其非天然（R）-（+）-对映异构体的立体选择性合成是通过溴诱导的（-）-和（+）-1-（8）螺环化而实现的-苯基薄荷基羰基）球蛋白在水的存在下得到相应的螺菌灵醇衍生物，然后氧化为螺丝球蛋白的衍生物，最后除去手性助剂。