(2S,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-5,6-dimethylheptan-4-one | 1418453-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-5,6-dimethylheptan-4-one
• CAS: 1418453-81-2
• 化学式: C₃₅H₆₂O₃Si
• 分子量: 558.961
• InChiKey: YXDVTIBRZIBXBP-GKHDFOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-5,6-dimethylheptan-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯，卡塔甾酮和隐含内酯的侧链的短会聚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法来制备喜树碱系列的甾族衍生物，其含有油菜素内酯及其同类物的22α-羟基-，22α，23α-二羟基-和22α-羟基-23-酮部分。关键步骤是将类固醇C-22醛与衍生自特殊合成的含硫缩醛的手性合成子的阴离子偶联。分别通过还原性或水解性硫代缩酮去除来制备Cathasterone和cryptolide侧链。通过DIBAL-H还原TBS保护的22α-羟基-23-酮获得油菜素内酯侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.094
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-methylbutan-2-yl)-1,3-dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium perchlorate 作用下， 生成 (2S,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-5,6-dimethylheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯，卡塔甾酮和隐含内酯的侧链的短会聚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法来制备喜树碱系列的甾族衍生物，其含有油菜素内酯及其同类物的22α-羟基-，22α，23α-二羟基-和22α-羟基-23-酮部分。关键步骤是将类固醇C-22醛与衍生自特殊合成的含硫缩醛的手性合成子的阴离子偶联。分别通过还原性或水解性硫代缩酮去除来制备Cathasterone和cryptolide侧链。通过DIBAL-H还原TBS保护的22α-羟基-23-酮获得油菜素内酯侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.094

文献信息

• A short convergent synthesis of the side chains of brassinolide, cathasterone, and cryptolide
  作者：Alaksiej Hurski、Vladimir Zhabinskii、Vladimir Khripach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.094

  日期：2013.2

  22α-hydroxy-23-ketone moieties characteristic of brassinolide and its congeners, has been developed. The key step is the coupling of a steroidal C-22 aldehyde with an anion derived from a specially synthesized thioacetal-containing chiral synthon. The cathasterone and cryptolide side chains are prepared by reductive or hydrolytic thioketal removal, respectively. The brassinolide side chain is obtained by DIBAL-H

  已经开发出一种新的方法来制备喜树碱系列的甾族衍生物，其含有油菜素内酯及其同类物的22α-羟基-，22α，23α-二羟基-和22α-羟基-23-酮部分。关键步骤是将类固醇C-22醛与衍生自特殊合成的含硫缩醛的手性合成子的阴离子偶联。分别通过还原性或水解性硫代缩酮去除来制备Cathasterone和cryptolide侧链。通过DIBAL-H还原TBS保护的22α-羟基-23-酮获得油菜素内酯侧链。