2-amino-2-(aminomethyl)-6-[(2S,5S,11S,14R)-11-(carboxymethyl)-5-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-14-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]hexanoic acid | 1417177-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(aminomethyl)-6-[(2S,5S,11S,14R)-11-(carboxymethyl)-5-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-14-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]hexanoic acid
• CAS: 1417177-44-6
• 化学式: C₃₀H₄₆N₁₀O₁₀
• 分子量: 706.756
• InChiKey: JRJYUOOKKZCIIZ-LZOCYERGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NEt4)2[rhenium(I)(bromide)3(carbonyl)3] 、 2-amino-2-(aminomethyl)-6-[(2S,5S,11S,14R)-11-(carboxymethyl)-5-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-14-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]hexanoic acid 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  正交保护的人工氨基酸作为三脚架配体，可自动合成肽并用[ 99m Tc（OH 2）3（CO）3 ] +标记

  摘要：

  1,2-二氨基丙酸（Dap）是[ 99m Tc（CO）3 ] +核的非常强的螯合剂，可产生小的亲水复合物。我们制备了基于赖氨酸沓衍生物升-Lys（DAP），其中ε-NH 2基团替换为三脚架通过缀合到其α位碳上。合成策略产生了正交保护的双功能螯合剂（BFC）。α-氨基酸部分的-NH 2基是Fmoc- ，Dap的-NH 2是Boc保护的。FMOC-升-Lys（Dap（Boc））结合到Bombesin BBN（7-14）的N和C末端，或使用固相肽合成（SPPS）整合到序列中。我们还用1- Lys（Dap）取代了环状RGD肽中的天然赖氨酸。对于所有肽，都可以在PBS缓冲液（pH = 7.4）中以10μM的浓度用[ 99m Tc（CO）3 ] +核进行定量标记。为了进行比较，分别从[Re（OH 2）3（CO）3 ] +和Lys（Dap）-BBN（7-14）或环-（RGDyK（Dap））制备了homo

  DOI：

  10.1021/bc3003327
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到2-amino-2-(aminomethyl)-6-[(2S,5S,11S,14R)-11-(carboxymethyl)-5-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-14-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的人工氨基酸作为三脚架配体，可自动合成肽并用[ 99m Tc（OH 2）3（CO）3 ] +标记

  摘要：

  1,2-二氨基丙酸（Dap）是[ 99m Tc（CO）3 ] +核的非常强的螯合剂，可产生小的亲水复合物。我们制备了基于赖氨酸沓衍生物升-Lys（DAP），其中ε-NH 2基团替换为三脚架通过缀合到其α位碳上。合成策略产生了正交保护的双功能螯合剂（BFC）。α-氨基酸部分的-NH 2基是Fmoc- ，Dap的-NH 2是Boc保护的。FMOC-升-Lys（Dap（Boc））结合到Bombesin BBN（7-14）的N和C末端，或使用固相肽合成（SPPS）整合到序列中。我们还用1- Lys（Dap）取代了环状RGD肽中的天然赖氨酸。对于所有肽，都可以在PBS缓冲液（pH = 7.4）中以10μM的浓度用[ 99m Tc（CO）3 ] +核进行定量标记。为了进行比较，分别从[Re（OH 2）3（CO）3 ] +和Lys（Dap）-BBN（7-14）或环-（RGDyK（Dap））制备了homo

  DOI：

  10.1021/bc3003327

文献信息

• Orthogonally Protected Artificial Amino Acid as Tripod Ligand for Automated Peptide Synthesis and Labeling with [^99mTc(OH₂)₃(CO)₃]⁺
  作者：Yunjun Shen、Margret Schottelius、Karel Zelenka、Mariarosaria De Simone、Karolin Pohle、Horst Kessler、Hans-Jürgen Wester、Paul Schmutz、Roger Alberto

  DOI：10.1021/bc3003327

  日期：2013.1.16

  integrated into the sequence using solid-phase peptide synthesis (SPPS). We also replaced the native lysine in a cyclic RGD peptide with l-Lys(Dap). For all peptides, quantitative labeling with the [99mTc(CO)3]+ core at a 10 μM concentration in PBS buffer (pH = 7.4) was achieved. For comparison, the rhenium homologues were prepared from [Re(OH2)3(CO)3]+ and Lys(Dap)-BBN(7–14) or cyclo-(RGDyK(Dap)), respectively

  1,2-二氨基丙酸（Dap）是[ 99m Tc（CO）3 ] +核的非常强的螯合剂，可产生小的亲水复合物。我们制备了基于赖氨酸沓衍生物升-Lys（DAP），其中ε-NH 2基团替换为三脚架通过缀合到其α位碳上。合成策略产生了正交保护的双功能螯合剂（BFC）。α-氨基酸部分的-NH 2基是Fmoc- ，Dap的-NH 2是Boc保护的。FMOC-升-Lys（Dap（Boc））结合到Bombesin BBN（7-14）的N和C末端，或使用固相肽合成（SPPS）整合到序列中。我们还用1- Lys（Dap）取代了环状RGD肽中的天然赖氨酸。对于所有肽，都可以在PBS缓冲液（pH = 7.4）中以10μM的浓度用[ 99m Tc（CO）3 ] +核进行定量标记。为了进行比较，分别从[Re（OH 2）3（CO）3 ] +和Lys（Dap）-BBN（7-14）或环-（RGDyK（Dap））制备了homo