(1E,4Z,6E)-1,7-bis(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one | 1420899-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,4Z,6E)-1,7-bis(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 1420899-23-5
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O₄
• 分子量: 344.315
• InChiKey: SZQJFCMXGLJUIO-PIYPKILTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4Z,6E)-1,7-bis(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 以76%的产率得到(Z)-1,7-bis(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-5-hydroxyhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  卤代姜黄素类似物作为潜在核受体选择性激动剂的合成及生物学评价

  摘要：

  该报告描述了姜黄素类似物的合成及其作为核受体特异性激动剂的分析。姜黄素（CM）是咖喱中的一种姜黄素衍生的生物活性多酚，最近被鉴定为维生素D受体（VDR）的配体，并且CM可能通过直接结合VDR和/或直接发挥其生物作用。核受体超家族中的其他蛋白质。使用哺乳动物二杂交（M2H）和维生素D响应元件（VDRE）生物分析系统，我们测试了CM和11 CM合成类似物激活VDR信号的能力。M2H分析显示CM及其一些类似物诱导RXR和VDR缔合。3人结肠癌细胞（HCT-116）中的（1,25D）配体。在HCT-116中进行了其他实验，利用各种核受体和激素反应性元素确定姜黄素结合的受体特异性。CM似乎没有激活糖皮质激素反应系统中的转录。但是，CM与几个类似物一起引发了视黄酸和类维生素X受体（RXR）响应系统中的转录激活。使用RXR–RXR，VDR–SRC1和VDR–DRIP的M2H分析显示，CM和选择的类似物刺

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.033
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4Z,6E)-5-((difluoroboryl)oxy)-1,7-bis(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one 在 sodium oxalate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以55 %的产率得到(1E,4Z,6E)-1,7-bis(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型氟姜黄素-BF2 复合物及其解锁的对应物作为潜在的膀胱抗癌剂——合成、理化表征和体外抗癌活性

  摘要：

  抗癌药物的低效率及其对正常组织的毒性促使人们进一步研究安全有效的现代抗癌药物。在本研究中，介绍了14 种氟化姜黄素 (F-CUR) 衍生物及其 F-CUR-BF 2加合物的库的设计和合成。姜黄素衍生物的化学修饰包括在二酮基上引入BF 2单元，以及在苯环的不同位置取代一或两个氟原子。使用 ESI HRM 光谱法、一维和二维核磁共振技术 ( 1 H、13 C、19F、HMBC、HSQC 和 COSY）、傅立叶变换红外光谱 (FTIR) 和熔点。此外，使用 TLC 和 HPLC 确定姜黄素衍生物的纯度。使用 MTT 法对新型姜黄素衍生物进行针对两种膀胱癌细胞系 5637 和 SCaBER 的生物学研究，然后建立结构-活性关系。 我们的研究表明，正是姜黄素衍生物结构中BF 2部分的存在决定了对癌细胞的细胞毒性作用，因为具有未改变的 3,5-二酮单元的化合物在癌细胞中没有表现出活性。此外，在所研究的化合物中，观察到姜黄素-BF

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135269

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of halogenated curcumin analogs as potential nuclear receptor selective agonists
  作者：Shane Batie、Jamie H. Lee、Rabia A. Jama、Drew O. Browder、Luis A. Montano、Chanh C. Huynh、Lisa M. Marcus、Dorian G. Tsosie、Zeynab Mohammed、Vu Trang、Pamela A. Marshall、Peter W. Jurutka、Carl E. Wagner

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.033

  日期：2013.2

  superfamily. Using mammalian-two-hybrid (M2H) and vitamin D responsive element (VDRE) biological assay systems, we tested CM and 11 CM synthetic analogs for their ability to activate VDR signaling. The M2H assay revealed that RXR and VDR association was induced by CM and several of its analogs. VDRE-based assays demonstrated that pure curcumin and eight CM analogs activated transcription of a luciferase plasmid

  该报告描述了姜黄素类似物的合成及其作为核受体特异性激动剂的分析。姜黄素（CM）是咖喱中的一种姜黄素衍生的生物活性多酚，最近被鉴定为维生素D受体（VDR）的配体，并且CM可能通过直接结合VDR和/或直接发挥其生物作用。核受体超家族中的其他蛋白质。使用哺乳动物二杂交（M2H）和维生素D响应元件（VDRE）生物分析系统，我们测试了CM和11 CM合成类似物激活VDR信号的能力。M2H分析显示CM及其一些类似物诱导RXR和VDR缔合。3人结肠癌细胞（HCT-116）中的（1,25D）配体。在HCT-116中进行了其他实验，利用各种核受体和激素反应性元素确定姜黄素结合的受体特异性。CM似乎没有激活糖皮质激素反应系统中的转录。但是，CM与几个类似物一起引发了视黄酸和类维生素X受体（RXR）响应系统中的转录激活。使用RXR–RXR，VDR–SRC1和VDR–DRIP的M2H分析显示，CM和选择的类似物刺
• Novel fluorocurcuminoid-BF2 complexes and their unlocked counterparts as potential bladder anticancer agents – synthesis, physicochemical characterization, and in vitro anticancer activity
  作者：Joanna Kuźmińska、Paulina Kobyłka、Marcin Wierzchowski、Dawid Łażewski、Łukasz Popenda、Paulina Szubska、Weronika Jankowska、Stefan Jurga、Tomasz Goslinski、Izabela Muszalska-Kolos、Marek Murias、Małgorzata Kucińska、Agnieszka Sobczak、Anna Jelińska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135269

  日期：2023.7

  curcumin-BF2 adducts with methoxy than with the hydroxy or fluorine group; or for compounds containing one fluorine rather than two fluorine groups. Moreover, it has become evident that the position of substituents relative to each other plays a significant role. To sum up, all BF2 adducts appeared more effective than curcumin, with the most cytotoxic compound belonging to F-CUR-BF2 adducts with 3-fl

  抗癌药物的低效率及其对正常组织的毒性促使人们进一步研究安全有效的现代抗癌药物。在本研究中，介绍了14 种氟化姜黄素 (F-CUR) 衍生物及其 F-CUR-BF 2加合物的库的设计和合成。姜黄素衍生物的化学修饰包括在二酮基上引入BF 2单元，以及在苯环的不同位置取代一或两个氟原子。使用 ESI HRM 光谱法、一维和二维核磁共振技术 ( 1 H、13 C、19F、HMBC、HSQC 和 COSY）、傅立叶变换红外光谱 (FTIR) 和熔点。此外，使用 TLC 和 HPLC 确定姜黄素衍生物的纯度。使用 MTT 法对新型姜黄素衍生物进行针对两种膀胱癌细胞系 5637 和 SCaBER 的生物学研究，然后建立结构-活性关系。 我们的研究表明，正是姜黄素衍生物结构中BF 2部分的存在决定了对癌细胞的细胞毒性作用，因为具有未改变的 3,5-二酮单元的化合物在癌细胞中没有表现出活性。此外，在所研究的化合物中，观察到姜黄素-BF