4-(2-Carboxyethyl)-4-[[2-[2-[[[1-[2-[[1,5-dicarboxy-3-(2-carboxyethyl)pentan-3-yl]amino]-2-oxoethyl]imidazol-2-yl]methyl-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]amino]methyl]imidazol-1-yl]acetyl]amino]heptanedioic acid | 1417890-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Carboxyethyl)-4-[[2-[2-[[[1-[2-[[1,5-dicarboxy-3-(2-carboxyethyl)pentan-3-yl]amino]-2-oxoethyl]imidazol-2-yl]methyl-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]amino]methyl]imidazol-1-yl]acetyl]amino]heptanedioic acid
• 英文别名: 4-(2-carboxyethyl)-4-[[2-[2-[[[1-[2-[[1,5-dicarboxy-3-(2-carboxyethyl)pentan-3-yl]amino]-2-oxoethyl]imidazol-2-yl]methyl-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]amino]methyl]imidazol-1-yl]acetyl]amino]heptanedioic acid
• CAS: 1417890-01-7
• 化学式: C₄₀H₅₄N₈O₁₆S
• 分子量: 934.979
• InChiKey: RPDOCYCYPNYKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetra-tert-butyl 4,4′-((2,2′-(2,2′-(((4-sulfamoylphenethyl)-azanediyl)bis(methylene))bis(1H-imidazole-2,1-diyl))bis(acetyl))bis-(azanediyl))bis(4-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)heptanedioate) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到4-(2-Carboxyethyl)-4-[[2-[2-[[[1-[2-[[1,5-dicarboxy-3-(2-carboxyethyl)pentan-3-yl]amino]-2-oxoethyl]imidazol-2-yl]methyl-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]amino]methyl]imidazol-1-yl]acetyl]amino]heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  新型Re / 99m Tc标记的苯磺酰胺碳酸酐酶IX抑制剂的合成和SAR用于肿瘤缺氧的分子成像

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CA-IX）在缺氧肿瘤微环境中被上调，使其成为检测缺氧实体瘤的诱人分子靶标。设计并合成了一系列基于小分子苯磺酰胺的CA-IX抑制剂，其中含有与M（CO）3核（M = Re或99m Tc）络合的新型三齿螯合物。苯磺酰胺rh络合物的体外结合亲和力在表达缺氧的CA-IX的HeLa细胞中产生的IC 50值为3至116 nM。最有效的化合物之一3d（IC 50 = 9 nM）用三羰基tech（{ 99m Tc（CO）3 } +），以优异的收率和高纯度提供{ 99m Tc（CO）3 } +配合物。99m Tc（CO）3 – 3d与表达CA-IX的低氧HeLa细胞特异性结合。这项工作导致鉴定出一系列有希望的高亲和力{ 99m Tc（CO）3 } +放射性标记的CA-IX抑制剂，这些抑制剂可能显着影响低氧性实体瘤的诊断，分期和治疗选择。

  DOI：

  10.1021/jm3015348

文献信息

• METAL COMPLEXES OF POLY(CARBOXYL)AMINE-CONTAINING LIGANDS HAVING AN AFFINITY FOR CARBONIC ANHYDRASE IX
  申请人：Molecular Insight Pharmaceuticals

  公开号：US20130216477A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention is directed to CA IX inhibitors that conform to Formula I where the substituents X, A, B, D, E, E′ and G are as defined above. Also described are Pt, 64 Cu, 186 Re, 188 Re and 99m Tc metal complexes of Formula I compounds which find use as candidate agents for imaging tumors.

  本发明涉及符合公式I的CA IX抑制剂，其中取代基X、A、B、D、E、E'和G的定义如上所述。还描述了公式I化合物的Pt、64Cu、186Re、188Re和99mTc金属配合物，这些配合物可用作肿瘤成像候选药物。
• US9120837B2
  申请人：——

  公开号：US9120837B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• US9422251B2
  申请人：——

  公开号：US9422251B2

  公开（公告）日：2016-08-23