tert-butyl N-benzyl-N-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyhexanoyl]carbamate | 1414930-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyhexanoyl]carbamate
• CAS: 1414930-53-2
• 化学式: C₅₂H₆₅NO₈Si
• 分子量: 860.176
• InChiKey: PHDALUHADRTVSV-KOPYNSMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyhexanoyl]carbamate 在 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-N-{(S)-1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl}-2,3,4,6-tetrabenzyloxy-5-triethylsiloxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected sugar-amino acid hybrid molecules as platform for further derivatization

  摘要：

  The sugar-amino acid hybrid molecules with appropriate protecting groups were synthesized from sugar-derived lactones and ester of amino acids in five high yielding steps. The C-5 of the resultant hybrid molecule, upon selective deprotection, can be further derivatized to afford the linear depsipeptide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.042
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-半乳糖酸 D-内酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyhexanoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected sugar-amino acid hybrid molecules as platform for further derivatization

  摘要：

  The sugar-amino acid hybrid molecules with appropriate protecting groups were synthesized from sugar-derived lactones and ester of amino acids in five high yielding steps. The C-5 of the resultant hybrid molecule, upon selective deprotection, can be further derivatized to afford the linear depsipeptide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.042