(2R)-2-[(1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitropropyl]hexanal | 1421266-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitropropyl]hexanal
• CAS: 1421266-24-1
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 297.782
• InChiKey: CLGIUVZHMHWPDN-OSAQELSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitropropyl]hexanal 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氢恶嗪氧化物是醛在硝基烯烃有机催化迈克尔加成反应中的关键中间体

  摘要：

  暂停和游戏：二氢恶嗪氧化物是稳定的中间体，可在醛和硝基烯的有机催化迈克尔加成反应中，直接在不带两性离子的情况下进行质子化（请参阅方案，R =烷基）。这些物质的质子化解释了酸助催化剂在这些反应中的作用，以及与α-烷基硝基烯烃进行反应时观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1002/anie.201204833
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 、 正己醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对硝基苯酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氢恶嗪氧化物是醛在硝基烯烃有机催化迈克尔加成反应中的关键中间体

  摘要：

  暂停和游戏：二氢恶嗪氧化物是稳定的中间体，可在醛和硝基烯的有机催化迈克尔加成反应中，直接在不带两性离子的情况下进行质子化（请参阅方案，R =烷基）。这些物质的质子化解释了酸助催化剂在这些反应中的作用，以及与α-烷基硝基烯烃进行反应时观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1002/anie.201204833

文献信息

• Dihydrooxazine Oxides as Key Intermediates in Organocatalytic Michael Additions of Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Gokarneswar Sahoo、Hasibur Rahaman、Ádám Madarász、Imre Pápai、Mikko Melarto、Arto Valkonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/anie.201204833

  日期：2012.12.21

  Pause and play: Dihydrooxazine oxides are stable intermediates that are protonated directly, without the intermediacy of the zwitterions, in organocatalytic Michael additions of aldehydes and nitroalkenes (see scheme, R=alkyl). Protonation of these species explains both the role of the acid co‐catalyst in these reactions, and the observed stereochemistry when the reaction is conducted with α‐alkylnitroalkenes

  暂停和游戏：二氢恶嗪氧化物是稳定的中间体，可在醛和硝基烯的有机催化迈克尔加成反应中，直接在不带两性离子的情况下进行质子化（请参阅方案，R =烷基）。这些物质的质子化解释了酸助催化剂在这些反应中的作用，以及与α-烷基硝基烯烃进行反应时观察到的立体化学。