(S)-1-(2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)oxazol-4-yl)but-3-en-1-ol | 1414941-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)oxazol-4-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-1,3-oxazol-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1414941-20-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: RLHRQSBLQSURRP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-p-methoxybenzyloxypropionic acid 在 N-甲基吗啉 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (S)-1-(2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)oxazol-4-yl)but-3-en-1-ol 、 (R)-1-(2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)oxazol-4-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  赫克大环化策略简捷合成根瘤菌素大环核心

  摘要：

  据报道，强效抗生素大环内酯类根瘤菌素的中央二聚体核心的高度收敛合成。高度简洁的路线的显着特征包括基于铱催化的Krische烯丙基化有效制备关键的C8-C22构建基团，以及对大环化合物进行化学选择性交叉偶联的方法，其中涉及用于大环化的高度有利的Heck反应。

  DOI：

  10.1021/jo302134y

文献信息

• Concise Synthesis of the Macrocyclic Core of Rhizopodin by a Heck Macrocyclization Strategy
  作者：Michael Dieckmann、Sven Rudolph、Sandra Dreisigacker、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo302134y

  日期：2012.12.7

  A highly convergent synthesis of the central dimeric core of the potent antibiotic macrolide rhizopodin is reported. Notable features of the highly concise route include an effective preparation of the key C8-C22 building block based on an iridium-catalyzed Krische allylation and a chemoselective cross-coupling approach toward the macrocycle involving a highly advantageous Heck reaction for macrocyclization

  据报道，强效抗生素大环内酯类根瘤菌素的中央二聚体核心的高度收敛合成。高度简洁的路线的显着特征包括基于铱催化的Krische烯丙基化有效制备关键的C8-C22构建基团，以及对大环化合物进行化学选择性交叉偶联的方法，其中涉及用于大环化的高度有利的Heck反应。