1-[(3S)-1-[3-(3-chlorophenoxy)-4-methoxyphenyl]sulfonylpiperidin-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1416352-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3S)-1-[3-(3-chlorophenoxy)-4-methoxyphenyl]sulfonylpiperidin-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1416352-79-8
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₃O₆S
• 分子量: 505.979
• InChiKey: MRQUBXUZKNYFBZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S)-1-[3-(3-chlorophenoxy)-4-methoxyphenyl]sulfonylpiperidin-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1-[(3s)-1-{[3-(3-Chlorophenoxy)-4-Hydroxyphenyl]sulfonyl}piperidin-3-Yl]-5-Methylpyrimidine-2,4(1h,3h)-Dione
  参考文献：
  名称：

  磺酰基哌啶类是革兰氏阳性胸苷酸激酶（TMK）的新型抗菌抑制剂

  摘要：

  胸苷酸激酶（TMK）是细菌中DNA合成的必需酶，可将脱氧胸苷单磷酸（dTMP）磷酸化为脱氧胸苷二磷酸（dTDP），因此是潜在的新型抗菌药物靶标。以前，我们已经描述了第一种有效的和选择性的革兰氏阳性TMK抑制剂，从而可以在体内验证靶标。在此，基于初始系列的结构指导设计方法导致了新型TMK磺酰基哌啶抑制剂的发现。金黄色葡萄球菌TMK中与Arg48形成氢键是获得出色的酶亲和力的关键，这已通过蛋白质晶体学证实。在保留结合构象的情况下，用磺酰胺取代了该系列中的亚甲基接头。日志D的进一步优化 产生了苯酚衍生物11，这是一种有效的TMK抑制剂，与人类TMK同源物相比，它对多种革兰氏阳性细菌表现出优异的MIC，并且具有超过10 5的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.128
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 吡啶 、 二氧化硫 、 copper diacetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-[(3S)-1-[3-(3-chlorophenoxy)-4-methoxyphenyl]sulfonylpiperidin-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  磺酰基哌啶类是革兰氏阳性胸苷酸激酶（TMK）的新型抗菌抑制剂

  摘要：

  胸苷酸激酶（TMK）是细菌中DNA合成的必需酶，可将脱氧胸苷单磷酸（dTMP）磷酸化为脱氧胸苷二磷酸（dTDP），因此是潜在的新型抗菌药物靶标。以前，我们已经描述了第一种有效的和选择性的革兰氏阳性TMK抑制剂，从而可以在体内验证靶标。在此，基于初始系列的结构指导设计方法导致了新型TMK磺酰基哌啶抑制剂的发现。金黄色葡萄球菌TMK中与Arg48形成氢键是获得出色的酶亲和力的关键，这已通过蛋白质晶体学证实。在保留结合构象的情况下，用磺酰胺取代了该系列中的亚甲基接头。日志D的进一步优化 产生了苯酚衍生物11，这是一种有效的TMK抑制剂，与人类TMK同源物相比，它对多种革兰氏阳性细菌表现出优异的MIC，并且具有超过10 5的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.128