6-furfurylamino-8-dimethylaminopurine | 1427457-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-furfurylamino-8-dimethylaminopurine
• 英文别名: 6-N-(furan-2-ylmethyl)-8-N,8-N-dimethyl-7H-purine-6,8-diamine
• CAS: 1427457-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O
• 分子量: 258.283
• InChiKey: OSUBNVDITKAOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 6-furfurylamino-8-dimethylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  C8取代细胞分裂素的制备、表征和生物活性

  摘要：

  天然存在的细胞分裂素是基于腺嘌呤的植物激素。尽管已经研究了 N1、C2、N3、N6、N7 或 N9 位置的各种取代基对细胞分裂素生物活性的影响，但 C8 取代的化合物很少受到关注。在这里，我们报告了 31 种在腺嘌呤骨架的 C8 位置取代的细胞分裂素衍生物和作为其 N9-四氢吡喃基保护前体的 27 种化合物的合成和体外生物测试。所有化合物的细胞分裂素活性在经典的细胞分裂素生物试验（小麦叶衰老、苋属植物和烟草愈伤组织试验）中测定。除了一些例外，具有 N9-四氢吡喃基的化合物的活性通常低于其脱保护的类似物。后者在细菌受体激活测定中进一步测试了它们激活拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 的能力。使用这种方法，我们确定了带有短脂肪链并保留高细胞分裂素活性的衍生物。此类化合物是荧光标记的合适候选物或作为蛋白质亲和配体。我们进一步发现，与它们的母体化合物相比，一些 C8 取代的细胞

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2016.12.005

文献信息

• 6,8-DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS
  申请人：ZAHAJSKA Lenka

  公开号：US20130072506A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  6,8-Disubstituted purines which can be used in drug and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted purines have a wide range of biological activities, including for example anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. The 6,8-disubstituted purine compounds and compositions containing such 6,8-disubstituted purines provide growth-regulatory, differentiating, antisenescent and antiaging properties with improved selectivities and efficiencies and lower toxicities than analogues known heretofore.

  提供可用于药物和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代嘌呤。这些6,8-二取代嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。含有这些6,8-二取代嘌呤的化合物和组合物提供生长调节、分化、抗衰老和抗衰老特性，具有比迄今为止已知的类似物更好的选择性和效率，以及较低的毒性。
• 6, 8- DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP2755977A1

  公开（公告）日：2014-07-23
• 6,8-DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP2755977B1

  公开（公告）日：2016-11-02
• [EN] 6, 8- DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PURINES 6,8-DISUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE ET COSMÉTIQUE
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2013037333A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  6,8-Disubstituted purines which can be used in drug and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted purines have a wide range of biological activities, including for example anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. The 6,8-disubstituted purine compounds and compositions containing such 6,8- disubstituted purines provide growth-regulatory, differentiating, antisenescent and antiaging properties with improved selectivities and efficiencies and lower toxicities than analogues known heretofore.
• Preparation, characterization and biological activity of C8-substituted cytokinins
  作者：Lenka Zahajská、Jaroslav Nisler、Jiří Voller、Tomáš Gucký、Tomáš Pospíšil、Lukáš Spíchal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.12.005

  日期：2017.3

  Naturally occurring cytokinins are adenine-based plant hormones. Although, the effect of various substituents at positions N1, C2, N3, N6, N7, or N9 on the biological activity of cytokinins has been studied, the C8-substituted compounds have received little attention. Here, we report the synthesis and in vitro biological testing of thirty-one cytokinin derivatives substituted at the C8 position of

  天然存在的细胞分裂素是基于腺嘌呤的植物激素。尽管已经研究了 N1、C2、N3、N6、N7 或 N9 位置的各种取代基对细胞分裂素生物活性的影响，但 C8 取代的化合物很少受到关注。在这里，我们报告了 31 种在腺嘌呤骨架的 C8 位置取代的细胞分裂素衍生物和作为其 N9-四氢吡喃基保护前体的 27 种化合物的合成和体外生物测试。所有化合物的细胞分裂素活性在经典的细胞分裂素生物试验（小麦叶衰老、苋属植物和烟草愈伤组织试验）中测定。除了一些例外，具有 N9-四氢吡喃基的化合物的活性通常低于其脱保护的类似物。后者在细菌受体激活测定中进一步测试了它们激活拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 的能力。使用这种方法，我们确定了带有短脂肪链并保留高细胞分裂素活性的衍生物。此类化合物是荧光标记的合适候选物或作为蛋白质亲和配体。我们进一步发现，与它们的母体化合物相比，一些 C8 取代的细胞