(3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-3-methylazepane hydrochloride | 1403762-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-3-methylazepane hydrochloride
• 英文别名: methyl (3R,4S)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]azepane-4-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1403762-40-2
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄*ClH
• 分子量: 322.832
• InChiKey: QXOBVFJBVPJSIL-LOSLGVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-3-methylazepane hydrochloride 在 盐酸 、 (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 methyloxirane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 prop-2-enyl (3R,4S)-4-acetamido-3-methyl-4-[[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamoyl]azepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azepane Quaternary Amino Acids As Effective Inducers of 3₁₀ Helix Conformations

  摘要：

  A simple method for the synthesis of an azepane quaternary amino acid in enantiopure form is described. Theoretical, NMR, and X-ray studies indicated that this azepane-derived amino acid is an effective stabilizer of 3(10) helical structures in short peptides.

  DOI：

  10.1021/jo301379r
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methoxycarbonyl-3-methylazepane 在 盐酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-3-methylazepane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Azepane Quaternary Amino Acids As Effective Inducers of 3₁₀ Helix Conformations

  摘要：

  A simple method for the synthesis of an azepane quaternary amino acid in enantiopure form is described. Theoretical, NMR, and X-ray studies indicated that this azepane-derived amino acid is an effective stabilizer of 3(10) helical structures in short peptides.

  DOI：

  10.1021/jo301379r