methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-4-[(1S)-5-methoxy-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]butanoate | 1415662-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-4-[(1S)-5-methoxy-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]butanoate
• CAS: 1415662-44-0
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₆S₂
• 分子量: 592.821
• InChiKey: YXTRDIWKCOQLJN-YSESTWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 thiourea catalyst 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-4-[(1S)-5-methoxy-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]butanoate 、 methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-4-[(1R)-5-methoxy-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a

文献信息

• Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction
  作者：Isabel P. Kerschgens、Elise Claveau、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/c2cc37023a

  日期：——

  The pharmacologically interesting indole alkaloids (–)-mitragynine, (+)-paynantheine and (+)-speciogynine were synthesised in nine steps from 4-methoxytryptamine by a route featuring (i) an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction, providing the tetrahydro-β-carboline ring and (ii) a Pd-catalysed Tsuji–Trost allylic alkylation, closing the D-ring.

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。