N-((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1404440-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethylcyclohexen-1-yl]methyl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1404440-37-4
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₃SSi
• 分子量: 537.839
• InChiKey: ILWMHLMBYMWBMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 N-((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 diethylzinc 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(Z)-4-(iodophenylmethylene)-10,10-dimethyl-2-tosyl-2-azaspiro[4.6]undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from N-Tosyl-N-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols

  摘要：

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.

  DOI：

  10.1021/jo301764g
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 N-((3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from N-Tosyl-N-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols

  摘要：

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.

  DOI：

  10.1021/jo301764g

文献信息

• Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from <i>N</i>-Tosyl-<i>N</i>-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Chern-Wei Fan、Wei-Hang Chiu、Jun-Yuan Lo

  DOI：10.1021/jo301764g

  日期：2012.11.2

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.