7-(2-Bromoethoxy)-6-methoxychromen-2-one | 1369572-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-Bromoethoxy)-6-methoxychromen-2-one
• 英文别名: 7-(2-bromoethoxy)-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 1369572-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: FARGBCFNOKWNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-Bromoethoxy)-6-methoxychromen-2-one 、 二异丙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.2%的产率得到7-(2-(diisopropylamino)ethoxy)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  东pole碱衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的东碱衍生物。最初评估了它们对各种人类癌细胞系的抗增殖作用。在测试的化合物中，A1，A2和D6显示出显着的抗增殖活性。通过内皮细胞迁移测定和管形成研究检测血管生成。结果显示A1，A2和D6在体外抑制血管内皮生长因子（VEGF）刺激的人脐静脉内皮细胞增殖，迁移和管形成。而且，它们在体内抑制脉络膜的血管生长。这种抑制作用与VEGF触发的ERK1 / 2和Akt磷酸化形式的显着减少有关。总而言之，这些发现强烈表明这些东pole碱衍生物可能是结构上新颖的血管生成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.059
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(2-Bromoethoxy)-6-methoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  东莨菪碱衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要：研究表明，天然产物东莨菪碱具有显着的药理活性，如抗关节炎、解痉、抗肿瘤、类抗抑郁、抗真菌、抗高血糖和抗氧化。为寻找新的抗肿瘤剂，设计了十二种东莨菪碱衍生物

  DOI：

  10.2174/157018012799859972

文献信息

• Novel NO-releasing scopoletin derivatives induce cell death via mitochondrial apoptosis pathway and cell cycle arrest
  作者：Zhixian Shi、Na Li、Cheng Chen、Yujin Wang、Zhichao Lei、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112386

  日期：2020.8

  Mechanism research revealed for the first time that 47 blocked the proliferation of MDA-MB-231 cells by activating mitochondrial apoptosis pathway and arresting cell cycle at G2/M phase. Taken together, as a novel scopoletin derivative, 47 exhibited excellent inhibitory effects against malignant cancer cells and lower toxicity on normal cells. Thus, an in-depth evaluation of 47 to explore its complete

  在研究中设计并合成了一系列基于苯磺酰呋喃聚糖的NO释放大戟素衍生物。所有目标化合物对四种癌细胞系（MDA-MB-231，MCF-7，HepG2和A459）均具有明显改善的抗增殖活性，并且对正常肝LO2细胞的细胞毒性较低。衍生物47浓度依赖性地抑制MDA-MB-231细胞的集落形成。NO释放评估表明细胞内NO水平与抗增殖能力几乎呈正相关。释放最高量NO的化合物47对MDA-MB-231细胞显示出最佳效价（IC50 = 1.23μM）。机制研究首次揭示了47个通过激活线粒体凋亡途径并阻止G2 / M期细胞周期来阻断MDA-MB-231细胞的增殖。两者合计，作为一种新型的pole草苷衍生物，47对恶性癌细胞表现出优异的抑制作用，对正常细胞的毒性较低。因此，有必要对47进行深入评估，以探索其在癌症治疗中的全部治疗潜力。