(R)-2-(3-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoyl)pyridine-1-oxide | 1400990-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoyl)pyridine-1-oxide
• 英文别名: 3-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-oxopropyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1400990-25-1
• 化学式: C₂₃H₁₆ClNO₅
• 分子量: 421.837
• InChiKey: SAROGWAEHDTKGE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (E)-2-(3-m-chlorophenylacryloyl)pyridine-N-oxide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(R)-2-(3-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化迈克尔反应对映体合成香豆素衍生物

  摘要：

  通过PYBOX-DIPH-Zn（OTf）2配合物催化的对映选择性迈克尔加成反应，合成了潜在的药理活性的手性3-取代的4-羟基-2-氧代-2 H-亚甲基骨架。该方法已成功地用于合成（R）-华法林和另一种相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301513x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Coumarin Derivatives by PYBOX-DIPH-Zn(II) Complex Catalyzed Michael Reaction
  作者：Sumit K. Ray、Pradeep K. Singh、Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo301513x

  日期：2012.10.5

  A potential pharmacologically active chiral 3-substituted 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene skeleton has been synthesized by enantioselective Michael addition catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(OTf)2 complex. The methodology has successfully been employed in the synthesis of (R)-Warfarin and another related compounds.

  通过PYBOX-DIPH-Zn（OTf）2配合物催化的对映选择性迈克尔加成反应，合成了潜在的药理活性的手性3-取代的4-羟基-2-氧代-2 H-亚甲基骨架。该方法已成功地用于合成（R）-华法林和另一种相关化合物。