3-乙基4-甲基5-甲基-1,2-恶唑-3,4-二羧酸酯 | 198135-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基4-甲基5-甲基-1,2-恶唑-3,4-二羧酸酯
• 英文名称: 5-methylisoxazole-3,4-dicarboxylic acid-3-ethyl-4-methyl ester
• 英文别名: 3,4-Isoxazoledicarboxylic acid, 5-methyl-, 3-ethyl 4-methyl ester；3-O-ethyl 4-O-methyl 5-methyl-1,2-oxazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 198135-28-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: HSIQYPVEKFLRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基4-甲基5-甲基-1,2-恶唑-3,4-二羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3,4-异恶唑二羧酸-2,5-甲基
  参考文献：
  名称：

  通过β-烯氨基酮酸酯轻松合成吡唑，异恶唑和嘧啶邻二羧酸衍生物

  摘要：

  β-烷氧羰基-β-烯氨基酮酸酯1a，b与肼反应生成吡唑原-二羧酸衍生物3、4和5。同样，1a与羟胺反应生成异恶唑6，与with和胍反应生成嘧啶邻二羧酸单酯7a-c。所选杂环的全部或部分水解得到二羧酸8、9和10以及二羧酸单酯11和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00940-x
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl 1-methyl 2-acetyl-3-aminofumarate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到3-乙基4-甲基5-甲基-1,2-恶唑-3,4-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过β-烯氨基酮酸酯轻松合成吡唑，异恶唑和嘧啶邻二羧酸衍生物

  摘要：

  β-烷氧羰基-β-烯氨基酮酸酯1a，b与肼反应生成吡唑原-二羧酸衍生物3、4和5。同样，1a与羟胺反应生成异恶唑6，与with和胍反应生成嘧啶邻二羧酸单酯7a-c。所选杂环的全部或部分水解得到二羧酸8、9和10以及二羧酸单酯11和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00940-x

文献信息

• A new synthetic entry to 3-carboxamido-4-carboxylic acid derivatives of isoxazole and pyrazole
  作者：Chiara B. Vicentini、Manuela Mazzanti、Carlo F. Morelli、Maurizio Manfrini

  DOI：10.1002/jhet.5570370129

  日期：2000.1

  2-amino-3-methoxycarbonyl-4-oxo-2-pentenoate (3) reacts with hydroxylamine or hydrazines to give isoxazole and pyrazole ortho-dicarboxylic acid esters 4 and 5, respectively. Partial hydrolysis of diesters 4 and 5 afforded the corresponding dicarboxylic acid monoesters 6 and 7. Amidation of the intermediate acid chlorides 8,9 followed by hydrolysis of 4-methylesters 10, 11 gave the title compounds 1 and

  2-氨基-3-甲氧基羰基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯（3）与羟胺或肼反应，分别得到异恶唑和吡唑原二羧酸酯4和5。二酯4和5的部分水解得到相应的二羧酸单酯6和7。中间体酰氯8，9的酰胺化，随后4-甲基酯10、11的水解分别得到标题化合物1和2。
• A facile synthesis of pyrazole, isoxazole and pyrimidine ortho-dicarboxylic acid derivatives via β-enaminoketoesters
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Carlo F. Morelli、Chiara B. Vicentini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00940-x

  日期：1997.10

  β-Alkoxycarbonyl-β-enaminoketoesters 1a,b react with hydrazines to give pyrazole ortho-dicarboxylic acid derivatives 3, 4 and 5. Similarly 1a reacts with hydroxylamine to give isoxazole 6 and with amidines and guanidine to give pyrimidine ortho-dicarboxylic acid monoesters 7a-c. The total or partial hydrolysis of selected heterocycles afforded the dicarboxylic acids 8, 9 and 10 and the dicarboxylic

  β-烷氧羰基-β-烯氨基酮酸酯1a，b与肼反应生成吡唑原-二羧酸衍生物3、4和5。同样，1a与羟胺反应生成异恶唑6，与with和胍反应生成嘧啶邻二羧酸单酯7a-c。所选杂环的全部或部分水解得到二羧酸8、9和10以及二羧酸单酯11和12。

表征谱图