5-phenylmethoxy-2,2-bis(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-1H-indol-3-one | 1414941-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylmethoxy-2,2-bis(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-1H-indol-3-one
• CAS: 1414941-81-3
• 化学式: C₄₅H₃₅N₃O₄
• 分子量: 681.791
• InChiKey: ALKONYQODVWKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5-phenylmethoxy-2,2-bis(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO to construct quaternary carbon centers: the synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones

  摘要：

  通过在常温下使用TEMPO/CuCl2催化剂体系对吲哚进行氧化三聚反应，开发了一种简单、方便和高效的合成2-(1H-吲哚-3-基)-2,3′-双吲哚-3-酮衍生物的方法。该方法为在吲哚的C-2位置直接生成全碳季铵中心提供了一种替代途径。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0435

文献信息

• Metal-Free–Catalyzed Oxidative Trimerization of Indoles Using NaNO₂ to Construct Quaternary Carbon Centers: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Jun Xue、Yunhong Bao、Wenbing Qin、Jiayi Zhu、Yubo Kong、Hongen Qu、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2014.891743

  日期：2014.8.3

  convenient, and efficient synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives via a transition-metal-free-catalyzed oxidative trimeric reaction of indoles has been developed. This transformation may have occurred through a tandem oxidative homocoupling reaction by using NaNO2 in pyridine as oxidant. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon

  摘要 开发了一种通过无过渡金属催化的吲哚氧化三聚反应简单、方便、有效地合成 2-(1H-indol-3-yl)-2,3'-biindolin-3-one 衍生物的方法。 . 这种转变可能是通过在吡啶中使用 NaNO2 作为氧化剂，通过串联氧化均偶联反应发生的。该方法为在吲哚的 C2 位置直接生成全碳四元中心提供了另一种方法。图形概要
• Copper-catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO to construct quaternary carbon centers: the synthesis of 2-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Yu-Bo Kong、Jia-Yi Zhu、Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1139/cjc-2013-0435

  日期：2014.4

  A simple, convenient, and efficient synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives has been developed by the oxidative trimeric reaction of indoles using the TEMPO/CuCl₂ catalyst system under ambient air. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon quaternary centers at the C-2 position of indoles.

  通过在常温下使用TEMPO/CuCl2催化剂体系对吲哚进行氧化三聚反应，开发了一种简单、方便和高效的合成2-(1H-吲哚-3-基)-2,3′-双吲哚-3-酮衍生物的方法。该方法为在吲哚的C-2位置直接生成全碳季铵中心提供了一种替代途径。