2-oxo-3,3′-biindoline-5,5′-dicarbonitrile | 1414941-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3,3′-biindoline-5,5′-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,3-dihydroindole-5-carbonitrile
• CAS: 1414941-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄O
• 分子量: 298.304
• InChiKey: FHEAYKVQVXQTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以15%的产率得到2-oxo-3,3′-biindoline-5,5′-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过在空气中使用TEMPO在金属上进行无金属催化的吲哚氧化三聚：仿生方法制备2-（1 H -indol-3-yl）-2,3′-biindolin-3-ones †

  摘要：

  一种简单，便捷，有效的中度至优异收率的吲哚对各种2-（1 H-吲哚-3-基）-2,3′-联吲哚-3-酮衍生物的无金属催化氧化三聚反应发达。通过在空气中使用TEMPO作为环境友好的氧化剂，通过串联氧化均偶联反应进行该转化。该方法为在吲哚的C3位置直接生成全碳四元中心提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob26390d

文献信息

• Metal-free catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO in air: a biomimetic approach to 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Wen-Bing Qin、Qiong Chang、Yun-Hong Bao、Ning Wang、Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1039/c2ob26390d

  日期：——

  simple, convenient and efficient metal-free catalyzed oxidative trimeric reaction of indoles toward a variety of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives in moderate to excellent yields has been developed. This transformation proceeds via a tandem oxidative homocoupling reaction by using TEMPO in air as an environmentally benign oxidant. This methodology provides an alternative approach for the

  一种简单，便捷，有效的中度至优异收率的吲哚对各种2-（1 H-吲哚-3-基）-2,3′-联吲哚-3-酮衍生物的无金属催化氧化三聚反应发达。通过在空气中使用TEMPO作为环境友好的氧化剂，通过串联氧化均偶联反应进行该转化。该方法为在吲哚的C3位置直接生成全碳四元中心提供了另一种方法。
• Silver-catalyzed TEMPO oxidative homocoupling of indoles for the synthesis of 3,3′-biindolin-2-ones
  作者：Feng Lin、Yu Chen、Baoshuang Wang、Wenbing Qin、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c5ra04106f

  日期：——

  A silver-catalyzed TEMPO oxidative homo dimerization of indoles was first successful demonstrated. This new methodology is both atom and step efficient, allowing the synthesis of substituted C3–C3′ bisindolin-2-ones in moderate to excellent yields.

  一种以银为催化剂的TEMPO氧化同源二聚化吲哚的方法首次成功展示。这种新方法既高效又节约步骤，可合成取代的C3-C3'双吲哚酮，收率在中等到优秀之间。
• 一种杂稠环取代的吲哚酮类化合物的合成方 法
  申请人：江俞

  公开号：CN105061291B

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明涉及提供了一种下式(II)所示杂稠环取代的吲哚酮类化合物的合成方法，所述方法包括：在空气氛围下和有机溶剂中，于双组分催化剂、氧化剂和促进剂存在下，下式(I)化合物发生偶联氧化反应，从而得到所述式(II)化合物，其中，R为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、氰基或卤素。该方法通过催化剂、氧化剂、促进剂和有机溶剂的综合选择与协同作用，从而可以高产率得到目的产物，为该类化合物的合成提供了全新方法，在有机合成尤其是医药中间体合成技术领域具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• From indoles to 3,3′-biindolin-2-ones: copper-catalyzed oxidative homocoupling of indoles
  作者：Xiangjun Peng、Yong Zeng、Hai Liu、Xianyun Xu、Minhong Zhang、Qian Liu

  DOI：10.1039/c9nj03620b

  日期：——

  A copper-catalyzed intermolecular oxidative homocoupling of indoles has been developed for the direct construction of valuable C3–C3 biindolyl scaffolds. Using this protocol, 3,3′-bisindolin-2-ones are obtained in good yields and with excellent chemo- and regioselectivity. The methodology shows good functional group tolerance, allows the use of easily available inexpensive precursors, has simple operation

  已经开发了铜催化的吲哚分子间氧化均偶联，用于直接构建有价值的C3-C3双吲哚基骨架。使用该方案，以良好的收率和优异的化学选择性和区域选择性获得了3，3'-双吲哚-2-酮。该方法显示出良好的官能团耐受性，允许使用容易获得的便宜前体，具有简单的操作，并且可以在温和的反应条件下进行。从逆合成的观点来看，通过C（sp 3 -H）/ C（sp 2 -H）脱氢偶联形成C–C键的策略性形成可能在吲哚衍生的药物和天然产物中有用。筛选HepG-2，SCG-7901，MDA-MB-468，MDA-MB-435和Ishikawa癌细胞系后，化合物2s在10.49±0.41μM的体外抗肿瘤活性中表现出对HepG-2的良好抑制作用。对化合物2s进行了涉及凋亡率检测和细胞周期分析的进一步研究。