ethyl 4,9-drospiro[1,3-dioxolane-2,1'-inden]-4'-yl-4-methyl-9-oxonaphtho[2,3-b]furan-3-carboxylate | 1393912-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ethyl 4,9-drospiro[1,3-dioxolane-2,1'-inden]-4'-yl-4-methyl-9-oxonaphtho[2,3-b]furan-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,6-dihydro-1H-indeno[5,4-f][1]benzofuran]-7'-carboxylate
• CAS: 1393912-53-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: ZZSMTBHZONSYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,9-drospiro[1,3-dioxolane-2,1'-inden]-4'-yl-4-methyl-9-oxonaphtho[2,3-b]furan-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 16'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10'-methyl-14'-oxaspiro[1,3-dioxolane-2,5'-tetracyclo[7.7.0.0^2,6.0^11,15]-hexadecane]-1',6',8',10',12',15'-hexaene-12'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在Viridin核心结构的建设：合成研究Furanosteroids通过第尔斯-阿尔德/后向尔斯-阿尔德和插烯向山羟醛型反应

  摘要：

  描述了从容易获得的2,3-二氢-4-羟基茚满-1-一（6）合成呋喃丁酮类呋喃类固醇核心骨架的方法。我们的策略分为三个部分：（1）5型功能化炔恶唑的合成；（2）分子内狄尔斯-阿尔德/复古的-Diels-Alder反应5随后互变异构和R的阐述，得到甲硅烷基化furanonaphthols 4轴承醛侧链; （3）通过分子内乙烯基Mukaiyama aldol型环化环A环。最后一步面临两个主要挑战：（i）带有β-羟醛官能团（R 1 = OH）的呋喃萘酚衍生物会脱水成E- enal，在几何上不能环化，并且（ii）C17上的官能团对4到3的转化有很大影响，例如游离酮（X = O）或其衍生物（X ＝ H，OH； X ＝ H，OAc）环化。最后，通过类似的C17-甲酮（X = H，H）实现了成功。

  DOI：

  10.1021/jo301232w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-{4'-[(1,3-oxazol-5-yl)carbonyl]-2',3'-dihydrospiro[1,3-dioxolane-2,1'-indene]-5'-yl}pent-2-ynoate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到ethyl 4,9-drospiro[1,3-dioxolane-2,1'-inden]-4'-yl-4-methyl-9-oxonaphtho[2,3-b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在Viridin核心结构的建设：合成研究Furanosteroids通过第尔斯-阿尔德/后向尔斯-阿尔德和插烯向山羟醛型反应

  摘要：

  描述了从容易获得的2,3-二氢-4-羟基茚满-1-一（6）合成呋喃丁酮类呋喃类固醇核心骨架的方法。我们的策略分为三个部分：（1）5型功能化炔恶唑的合成；（2）分子内狄尔斯-阿尔德/复古的-Diels-Alder反应5随后互变异构和R的阐述，得到甲硅烷基化furanonaphthols 4轴承醛侧链; （3）通过分子内乙烯基Mukaiyama aldol型环化环A环。最后一步面临两个主要挑战：（i）带有β-羟醛官能团（R 1 = OH）的呋喃萘酚衍生物会脱水成E- enal，在几何上不能环化，并且（ii）C17上的官能团对4到3的转化有很大影响，例如游离酮（X = O）或其衍生物（X ＝ H，OH； X ＝ H，OAc）环化。最后，通过类似的C17-甲酮（X = H，H）实现了成功。

  DOI：

  10.1021/jo301232w

文献信息

• Synthetic Studies on Furanosteroids: Construction of the Viridin Core Structure <i>via</i> Diels–Alder/<i>retro-</i>Diels–Alder and Vinylogous Mukaiyama Aldol-Type Reaction
  作者：Evans O. Onyango、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/jo301232w

  日期：2012.9.7

  The synthesis of the viridin class of furanosteroids core skeleton from the readily available 2,3-dihydro-4-hydroxyinden-1-one (6) is described. Our strategy was broken down into three parts: (1) Synthesis of functionalized alkyne oxazoles of type 5; (2) intramolecular Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of 5 followed by tautomerization and elaboration of R to give silylated furanonaphthols 4 bearing

  描述了从容易获得的2,3-二氢-4-羟基茚满-1-一（6）合成呋喃丁酮类呋喃类固醇核心骨架的方法。我们的策略分为三个部分：（1）5型功能化炔恶唑的合成；（2）分子内狄尔斯-阿尔德/复古的-Diels-Alder反应5随后互变异构和R的阐述，得到甲硅烷基化furanonaphthols 4轴承醛侧链; （3）通过分子内乙烯基Mukaiyama aldol型环化环A环。最后一步面临两个主要挑战：（i）带有β-羟醛官能团（R 1 = OH）的呋喃萘酚衍生物会脱水成E- enal，在几何上不能环化，并且（ii）C17上的官能团对4到3的转化有很大影响，例如游离酮（X = O）或其衍生物（X ＝ H，OH； X ＝ H，OAc）环化。最后，通过类似的C17-甲酮（X = H，H）实现了成功。