3-乙基四氢呋喃-2,5-二酮 | 14035-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基四氢呋喃-2,5-二酮
• 英文名称: ethylsuccinic anhydride
• 英文别名: 3-ethyldihydrofuran-2,5-dione；2-ethyl succinic anhydride；ethyl succinic anhydride；ESA；ethyl-succinic acid anhydride；Aethyl-bernsteinsaeure-anhydrid；3-Ethyloxolane-2,5-dione
• CAS: 14035-81-5
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YRTGWRSQRUHPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基四氢呋喃-2,5-二酮 在 五氯化磷 作用下， 生成 单乙基琥珀酰氯
  参考文献：
  名称：

  Carriere, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 17, p. 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonyl)pentanoic acid 在 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-乙基四氢呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  d-标记和未标记的乙基琥珀酸酐的合成及其在同位素差示质谱法中对肽的定量分析中的应用

  摘要：

  已合成乙基琥珀酸酐及其d 5标记版本，并结合MALDI或ESI质谱用于肽的定量分析。这些修饰剂与蛋白质的N-末端和赖氨酸侧链中的氨基反应，因此，这些修饰剂的组合被证明是定量肽和蛋白质组学研究的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.079

文献信息

• Synthesis of Cyclic Anhydrides via Ligand‐Enabled C–H Carbonylation of Simple Aliphatic Acids
  作者：Zhe Zhuang、Alastair N. Herron、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202104645

  日期：2021.7.19

  have lent themselves to the one-step preparation of a number of valuable synthetic motifs that are often difficult to prepare through conventional methods. Herein, we report a β- or γ-C(sp3)–H carbonylation of free carboxylic acids using Mo(CO)6 as a convenient solid CO source and enabled by a bidentate ligand, leading to convenient syntheses of cyclic anhydrides. Among these, the succinic anhydride

  游离羧酸的 C(sp 3 )-H 官能化的发展提供了广泛的通用 C-C 和 C-Y（Y=杂原子）键形成反应。此外，C-H 官能化有助于一步制备许多有价值的合成基序，这些基序通常难以通过常规方法制备。在此，我们报道了使用 Mo(CO) 6对游离羧酸进行β- 或 γ-C(sp 3 )-H 羰基化作为一种方便的固体 CO 源并通过双齿配体实现，从而方便地合成环状酸酐。其中，琥珀酸酐产品是多用途的垫脚石，可通过脱羧官能化在母酸的 β 位单选择性引入各种官能团，从而提供了一种不同的策略来合成先前 β- 无法获得的大量羧酸。 C-H 活化反应。使用手性二齿硫醚配体还可以实现游离环丙烷羧酸的对映选择性羰基化
• Synthesis of Monosubstituted Succinic Acids from tert-Butylsuccinate
  作者：Stephen C. Bergmeier、Khadiga A. Ismail

  DOI：10.1055/s-2000-7110

  日期：——

  We report the preparation and alkylation of the dianion of t-butylsuccinate. This alkylation reaction has proven to be a useful method for the preparation of monosubstituted succinic acids and anhydrides.

  我们报道了叔丁基琥珀酸二负离子的制备及其烷基化反应。这种烷基化反应已被证明是制备单取代琥珀酸及其酸酐的有用方法。
• Succinic anhydrides from epoxides
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US08481756B1

  公开（公告）日：2013-07-09

  Catalysts and methods for the double carbonylation of epoxides are disclosed. Each epoxide molecule reacts with two molecules of carbon monoxide to produce a succinic anhydride. The reaction is facilitated by catalysts combining a Lewis acidic species with a transition metal carbonyl complex. The double carbonylation is achieved in single process by using reaction conditions under which both carbonylation reactions occur without the necessity of isolating or purifying the product of the first carbonylation.

  揭示了用于环氧化物的双羰基化的催化剂和方法。每个环氧化物分子与两个一氧化碳分子反应，产生琥珀酸酐。该反应由将Lewis酸性物种与过渡金属羰基络合物结合的催化剂促进。通过使用反应条件，使得两种羰基化反应在无需分离或纯化第一次羰基化产物的情况下在单个过程中实现双羰基化。
• Structure activity studies of ring E analogues of methyllycaconitine. Part 2: Synthesis of antagonists to the α3β4* nicotinic acetylcholine receptors through modifications to the ester
  作者：Stephen C Bergmeier、Khadiga A Ismail、Kristjan M Arason、Susan McKay、Darrell L Bryant、Dennis B McKay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.001

  日期：2004.7

  number of simpler analogues of the norditerpeniod alkaloid methyllycaconitine (MLA) in an effort to understand molecular determinants of nAChR*small molecule interactions. We have previously reported the synthesis and evaluation of a series of ring E analogues of MLA. We report here the optimization of the alpha3beta4* functional activity of this series of compounds through modification of the ester.

  用于分化神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型药物的开发对于各种病理状况的治疗很重要。为了了解nAChR *小分子相互作用的分子决定因素，我们已经制备并评估了北二萜生物碱甲基lycaconitine（MLA）的许多简单类似物。我们之前已经报道了一系列MLA的E环类似物的合成和评估。我们在这里报告了通过修饰酯来优化该系列化合物的alpha3beta4 *功能活性的信息。
• Ester Compounds, Lubricating Oil Compositions Containing Same and Processes for Making Same
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20190100710A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  This disclosure relates to ester compounds derived from neo-alcohol, lubricating oil base stocks comprising such ester compounds, lubricating oil compositions comprising such ester compounds, and method for making such compounds and/or base stocks. The lubricating oil base stocks comprising the ester compounds exhibit desirable lubricating properties such as polarity and oxidation stability.

  本公开涉及从新醇衍生的酯化合物、包含这种酯化合物的润滑油基础油、包含这种酯化合物的润滑油组合物，以及制备这种化合物和/或基础油的方法。包含这种酯化合物的润滑油基础油具有理想的润滑性能，如极性和氧化稳定性。

表征谱图