2-[[(4R,7aR,12bS)-6-[[(4R,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-7-(2-oxoethylamino)-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl]disulfanyl]-9-hydroxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]amino]acetaldehyde | 1416314-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 2-[[(4R,7aR,12bS)-6-[[(4R,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-7-(2-oxoethylamino)-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl]disulfanyl]-9-hydroxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]amino]acetaldehyde
• CAS: 1416314-44-7
• 化学式: C₃₈H₃₈N₄O₆S₂
• 分子量: 710.875
• InChiKey: HMUNLYSTTWPDFG-QGOYXJTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-Brom-codeinon 在 三溴化硼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[[(4R,7aR,12bS)-6-[[(4R,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-7-(2-oxoethylamino)-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl]disulfanyl]-9-hydroxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]amino]acetaldehyde 、 6,7:5',6'-(2',3'-dihydro-1,4-thiazine-1',1'-dioxide)-6,7-didehydro-8,14-didehydro-4,5α-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  噻唑并噻嗪吗啡喃及其中间产物作为新型阿片类活性衍生物的合成和表征

  摘要：

  阐述了一种合成具有潜在阿片活性的噻唑并噻嗪吗啡喃的新程序。这些衍生物和一些与合成相关的中间体在阿片受体结合研究中进行了测试。两种化合物显示出显着的μ阿片活性和特异性。配体刺激的 [35S]GTPγS 测定证实了这两种化合物对 μ 受体的有效完全激动剂谱和苯并噻嗪吗啡喃衍生物以及 δ 受体完全激动剂特征。借助计算化学计算分析了这些非常有效的化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200176

文献信息

• Synthesis and Characterization of Thiazolo- and Thiazinomorphinans and Their Intermediate Products as Novel Opioid-Active Derivatives
  作者：Attila Sipos、Valeria Follia、Sándor Berényi、Sándor Antus、Helmut Schmidhammer、Mariana Spetea

  DOI：10.1002/ardp.201200176

  日期：2012.11

  A new procedure was elaborated for the synthesis of potentially opioid‐active thiazolo‐ and thiazinomorphinans. These derivatives and some intermediates related with the synthesis were tested in opioid receptor binding studies. Two compounds showed remarkable µ opioid activities and specificities. The ligand‐stimulated [35S]GTPγS assays confirmed for both compounds the potent full agonist profile at

  阐述了一种合成具有潜在阿片活性的噻唑并噻嗪吗啡喃的新程序。这些衍生物和一些与合成相关的中间体在阿片受体结合研究中进行了测试。两种化合物显示出显着的μ阿片活性和特异性。配体刺激的 [35S]GTPγS 测定证实了这两种化合物对 μ 受体的有效完全激动剂谱和苯并噻嗪吗啡喃衍生物以及 δ 受体完全激动剂特征。借助计算化学计算分析了这些非常有效的化合物的结构。