2-((4- Methoxybenzyl)selenyl) acetaldehyde | 1414856-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4- Methoxybenzyl)selenyl) acetaldehyde
• 英文别名: 2-((4-Methoxybenzyl)selenyl)acetaldehyde；2-[(4-methoxyphenyl)methylselanyl]acetaldehyde
• CAS: 1414856-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂Se
• 分子量: 243.164
• InChiKey: RXENSEJMZKYXTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Β-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 2-((4- Methoxybenzyl)selenyl) acetaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 3-(bis(2-((4-methoxybenzyl)selanyl)ethyl)-amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  水溶性烷基炔二酚催化硫醇-硫酯交换用于肽硫酯的合成和SEA介导的连接

  摘要：

  N-烷基双（2-硒基乙基）胺催化双（2-硫烷基乙基）酰胺基（SEA）肽的硫代酸酯的合成或肽的连接。这些催化剂通过用三（2-羧乙基）膦还原相应的环状二硒化物而原位产生。通过加速硫醇-硫酯交换过程，它们在pH 4.0时特别有效，否则在该pH值下会受到速率的限制。通过在弱酸性pH值下促进SEA介导的反应，它们有助于合成复杂的肽，例如很难通过其他途径获得的环状O-酰基异肽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01903
• 作为产物：
  描述：

  (2,2- Diethoxyethyl)(4- methoxybenzyl)selenide 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-((4- Methoxybenzyl)selenyl) acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of sensitive selenocysteine peptides by the Ugi reaction

  摘要：

  氨和硒醛都是 Ugi 反应中的问题成分。在此，我们报告了在不使用可转化（保护）伯胺的情况下直接多组分合成敏感硒半胱氨酸肽的高效方法，包括硒醇的合适脱保护方案。

  DOI：

  10.1039/c2ob26552d

文献信息

• Direct synthesis of sensitive selenocysteine peptides by the Ugi reaction
  作者：Muhammad Abbas、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1039/c2ob26552d

  日期：——

  Ammonia and selenoaldehydes are both problematic components in Ugi reactions. Here we report the efficient direct multicomponent synthesis of sensitive selenocysteine peptides without the use of convertible (protected) primary amines, including suitable deprotection protocols for selenols.

  氨和硒醛都是 Ugi 反应中的问题成分。在此，我们报告了在不使用可转化（保护）伯胺的情况下直接多组分合成敏感硒半胱氨酸肽的高效方法，包括硒醇的合适脱保护方案。
• Catalysis of Thiol–Thioester Exchange by Water-Soluble Alkyldiselenols Applied to the Synthesis of Peptide Thioesters and SEA-Mediated Ligation
  作者：Marine Cargoët、Vincent Diemer、Benoît Snella、Rémi Desmet、Annick Blanpain、Hervé Drobecq、Vangelis Agouridas、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01903

  日期：2018.10.19

  N-Alkyl bis(2-selanylethyl)amines catalyze the synthesis of peptide thioesters or peptide ligation from bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) peptides. These catalysts are generated in situ by reduction of the corresponding cyclic diselenides by tris(2-carboxyethyl)phosphine. They are particularly efficient at pH 4.0 by accelerating the thiol–thioester exchange processes, which are otherwise rate-limiting

  N-烷基双（2-硒基乙基）胺催化双（2-硫烷基乙基）酰胺基（SEA）肽的硫代酸酯的合成或肽的连接。这些催化剂通过用三（2-羧乙基）膦还原相应的环状二硒化物而原位产生。通过加速硫醇-硫酯交换过程，它们在pH 4.0时特别有效，否则在该pH值下会受到速率的限制。通过在弱酸性pH值下促进SEA介导的反应，它们有助于合成复杂的肽，例如很难通过其他途径获得的环状O-酰基异肽。