(S,S)-1,6-diphenyl-hexa-2,4(Z,Z)-diene-1,6-diol | 1403821-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,S)-1,6-diphenyl-hexa-2,4(Z,Z)-diene-1,6-diol
• 英文别名: (1S,2Z,4Z,6S)-1,6-diphenylhexa-2,4-diene-1,6-diol
• CAS: 1403821-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: RTTPJXKDMGFZDF-KLTKWDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyric acid 、 (S,S)-1,6-diphenyl-hexa-2,4(Z,Z)-diene-1,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(S,S)-2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyric acid 6-[2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyryloxy]-1,6-diphenylhexa-(Z,Z)-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin A糖苷配基核心的合成研究：不同的双向策略的发展。

  摘要：

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。

  DOI：

  10.1021/jo4005074
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-1,6-diphenyl-hexa-2,4-diyne-1,6-diol 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到(S,S)-1,6-diphenyl-hexa-2,4(Z,Z)-diene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin A糖苷配基核心的合成研究：不同的双向策略的发展。

  摘要：

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。

  DOI：

  10.1021/jo4005074

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the<i>ent</i>-Lomaiviticin A Bicyclic Core
  作者：Ken S. Feldman、Brandon R. Selfridge

  DOI：10.1021/ol302567f

  日期：2012.11.2

  The bicyclic core of ent-lomaiviticin A was prepared in 11 operations from (S)-1-phenyl-2-propyn-1-ol in a two-directional route that features (1) a double Ireland Claisen rearrangement and (2) a double olefin metathesis reaction to form the key C C bonds of the target.
• Synthesis Studies on the Lomaiviticin A Aglycone Core: Development of a Divergent, Two-Directional Strategy
  作者：Ken S. Feldman、Brandon R. Selfridge

  DOI：10.1021/jo4005074

  日期：2013.5.3

  a two-directional, divergent approach featuring (1) a double Ireland Claisen rearrangement to establish key core bonds with correct relative stereochemistry and (2) a double olefin metathesis reaction to deliver both cyclohexene rings of the target.

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。