ethyl 2-[3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-1H-indol-2-yl]-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate | 1402556-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-1H-indol-2-yl]-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1402556-41-5
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₈S
• 分子量: 529.571
• InChiKey: YPWHNFCOYUVKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-1H-indol-2-yl]-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate 在 咪唑 、 potassium thiophenolate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 10-methoxy-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利血平生物碱的扭矩选择性 6π 电环化方法

  摘要：

  高度扭矩选择性的热三烯6π电环化控制利血平型生物碱的十二氢吲哚并[2,3- a ]苯并[ g ]喹嗪骨架的C3和C18立构中心之间的相对立体化学。采用串联交叉偶联/电环化方案使我们能够形成必要的三烯并确保其随后的环化。一种新型低温二溴乙烯酮缩醛克莱森重排建立了钯催化交叉偶联反应所需的环外二烯基溴化物前体。

  DOI：

  10.1021/ol302265z
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl 2-[3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-1H-indol-2-yl]-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利血平生物碱的扭矩选择性 6π 电环化方法

  摘要：

  高度扭矩选择性的热三烯6π电环化控制利血平型生物碱的十二氢吲哚并[2,3- a ]苯并[ g ]喹嗪骨架的C3和C18立构中心之间的相对立体化学。采用串联交叉偶联/电环化方案使我们能够形成必要的三烯并确保其随后的环化。一种新型低温二溴乙烯酮缩醛克莱森重排建立了钯催化交叉偶联反应所需的环外二烯基溴化物前体。

  DOI：

  10.1021/ol302265z