tert-butyl N-[5-[(4R,5S,6R)-5,6-bis[[(4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]methyl]-7-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]-5,6-dihydro-4H-benzimidazol-4-yl]-1H-imidazol-2-yl]carbamate | 1408287-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[5-[(4R,5S,6R)-5,6-bis[[(4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]methyl]-7-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]-5,6-dihydro-4H-benzimidazol-4-yl]-1H-imidazol-2-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[(4R,5S,6R)-5,6-bis[[(4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]methyl]-7-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]-5,6-dihydro-4H-benzimidazol-4-yl]-1H-imidazol-2-yl]carbamate
• CAS: 1408287-99-9
• 化学式: C₅₃H₅₁Br₂N₁₀O₆P
• 分子量: 1114.83
• InChiKey: GTBOCYMGANPSTK-ZFMKYFFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二溴-1H-吡咯-2-基)-1-乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[5-[(4R,5S,6R)-5,6-bis[[(4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]methyl]-7-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]-5,6-dihydro-4H-benzimidazol-4-yl]-1H-imidazol-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  二聚吡咯-咪唑生物碱的[4+2]和[3+2]核心骨架的构建和Agliferins的不对称合成的仿生途径

  摘要：

  几十年来，吡咯-咪唑生物碱因其独特的结构而令化学家着迷。高氮和卤素含量以及密集功能化的骨架使其实验室合成具有挑战性。我们在此描述了一种用于访问两类吡咯-咪唑二聚体的核心骨架的氧化方法。这种合成策略受到假定的生物合成途径的启发，其发展得到了计算研究的促进。使用这种方法，我们已成功制备了天然对映体形式的ageliferin、bromoageliferin 和dibromoageliferin。

  DOI：

  10.1021/ja309172t

文献信息

• A Biomimetic Route for Construction of the [4+2] and [3+2] Core Skeletons of Dimeric Pyrrole–Imidazole Alkaloids and Asymmetric Synthesis of Ageliferins
  作者：Xiao Wang、Xiaolei Wang、Xianghui Tan、Jianming Lu、Kevin W. Cormier、Zhiqiang Ma、Chuo Chen

  DOI：10.1021/ja309172t

  日期：2012.11.14

  The pyrrole-imidazole alkaloids have fascinated chemists for decades because of their unique structures. The high nitrogen and halogen contents and the densely functionalized skeletons make their laboratory synthesis challenging. We describe herein an oxidative method for accessing the core skeletons of two classes of pyrrole-imidazole dimers. This synthetic strategy was inspired by the putative biosynthesis

  几十年来，吡咯-咪唑生物碱因其独特的结构而令化学家着迷。高氮和卤素含量以及密集功能化的骨架使其实验室合成具有挑战性。我们在此描述了一种用于访问两类吡咯-咪唑二聚体的核心骨架的氧化方法。这种合成策略受到假定的生物合成途径的启发，其发展得到了计算研究的促进。使用这种方法，我们已成功制备了天然对映体形式的ageliferin、bromoageliferin 和dibromoageliferin。