1,2,3,5,6,7-hexachloro-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1426144-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5,6,7-hexachloro-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,5,6,10,11,12-Hexachloro-2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；4,5,6,10,11,12-hexachloro-2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1426144-96-8
• 化学式: C₁₆H₇BCl₆F₂N₂
• 分子量: 488.771
• InChiKey: GIOFBWVTWBVAKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)dipyrromethane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2,3,5,6,7-hexachloro-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  氯化 BODIPY：令人惊讶的高效和高光稳定性激光染料

  摘要：

  通过使用 N-氯代琥珀酰亚胺作为廉价的卤化试剂，已经制备了一系列单氯到六氯 BODIPY 染料，收率非常好。这个氯化染料库允许从实验和理论的角度详细分析染料的光物理和光学特性对其 BODIPY 核上氯取代基的数量和位置的依赖性。量子力学计算预测了卤化反应的区域选择性，并解释了为什么某些位置不太容易发生氯化。与非卤化类似物相比，新的氯化 BODIPY 在液体溶液和固相中表现出增强的激光作用。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200946

文献信息

• Chlorinated BODIPYs: Surprisingly Efficient and Highly Photostable Laser Dyes
  作者：Gonzalo Duran-Sampedro、Antonia R. Agarrabeitia、Inmaculada Garcia-Moreno、Angel Costela、Jorge Bañuelos、Teresa Arbeloa、Iñigo López Arbeloa、Jose Luis Chiara、María J. Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.201200946

  日期：2012.11

  A series of mono- to hexachlorinated BODIPY dyes have been prepared in good to excellent yields through the use of N-chlorosuccinimide as an inexpensive halogenating reagent. This library of chlorinated dyes allowed analysis in detail, from the experimental and theoretical points of view, of the dependency of the photophysical and optical properties of the dyes on the number and positions of the chlorine

  通过使用 N-氯代琥珀酰亚胺作为廉价的卤化试剂，已经制备了一系列单氯到六氯 BODIPY 染料，收率非常好。这个氯化染料库允许从实验和理论的角度详细分析染料的光物理和光学特性对其 BODIPY 核上氯取代基的数量和位置的依赖性。量子力学计算预测了卤化反应的区域选择性，并解释了为什么某些位置不太容易发生氯化。与非卤化类似物相比，新的氯化 BODIPY 在液体溶液和固相中表现出增强的激光作用。此外，