methyl (13aS)-2,6,7-trimethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizine-13a-carboxylate | 1397943-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (13aS)-2,6,7-trimethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizine-13a-carboxylate
• CAS: 1397943-89-3
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅
• 分子量: 421.493
• InChiKey: WOFJHHYXLCEPJC-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aS)-3-(trichloromethyl)-7a-[(2,3,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (13aS)-2,6,7-trimethoxy-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizine-13a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to 13a-Methylphenanthroindolizidine Alkaloids

  摘要：

  The first enantioselective approach to 13a-methylphenanthroindolizidine alkaloids is reported, featuring an efficient stereoselective Seebach's alkylation and Pictet-Spengler cyclization. The proposed and other three most probable structures were ruled out, indicating hypoestestatin 1 needs further assignment.

  DOI：

  10.1021/jo3012122

文献信息

• Enantioselective Approach to 13a-Methylphenanthroindolizidine Alkaloids
  作者：Bo Su、Chunlong Cai、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jo3012122

  日期：2012.9.21

  The first enantioselective approach to 13a-methylphenanthroindolizidine alkaloids is reported, featuring an efficient stereoselective Seebach's alkylation and Pictet-Spengler cyclization. The proposed and other three most probable structures were ruled out, indicating hypoestestatin 1 needs further assignment.