2-phenylethyl pyridine-2-(18O)carboxylate | 1399680-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl pyridine-2-(18O)carboxylate
• CAS: 1399680-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 229.263
• InChiKey: OMBBUITVWSINGS-GZXVCZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl pyridine-2-(18O)carboxylate 、 4-氰基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 phenethyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为酰基供体通过C–H和C–O键活化进行酯基合成的酯交换反应

  摘要：

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。

  DOI：

  10.1021/jo3012573
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenylethyl pyridine-2-(18O)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为酰基供体通过C–H和C–O键活化进行酯基合成的酯交换反应

  摘要：

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。

  DOI：

  10.1021/jo3012573

文献信息

• Transesterification for Synthesis of Carboxylates Using Aldehydes as Acyl Donors via C–H and C–O Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Chao-Yue Chen、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo3012573

  日期：2012.9.21

  A new type of transesterification between aryl, heteroaryl, alkyl N-heteroarene-2-carboxylates and various aldehydes by C–H and C–O bond activations has been developed for the synthesis of versatile carboxylates. A possible mechanism containing oxidative addition of acyl–O bond in parent ester and radical cleavage of sp2 C–H bond in aldehyde is proposed.

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。