(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-methoxy-3-phenylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanamide | 1417697-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-methoxy-3-phenylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 1417697-59-6
• 化学式: C₂₈H₄₀N₄O₄
• 分子量: 496.65
• InChiKey: OGPPLBTURBBFQE-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以12.5 mg的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-methoxy-3-phenylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  含 3-芳基酪氨酸的联芳环肽的固相合成

  摘要：

  已经完成了含有 Phe-Tyr 或 Tyr-Tyr 键的联芳环肽的简洁高效的固相合成。关键步骤包括树脂结合的 3-碘酪氨酸的 Miyaura 硼酸化和用于形成大环的微波辅助 Suzuki-Miyaura 反应。首先，确定了 3-碘酪基三肽的固相 Miyaura 硼酸化的可行性。然后，将 Suzuki-Miyaura 反应应用于线性 3-硼酪氨酸肽基树脂与碘苯和卤代芳香族氨基酸的交叉偶联。最后，通过制备含有所需硼酸酯和卤代衍生物的线性肽基树脂，然后进行微波辅助 Suzuki-Miyaura 大环化，将该方法扩展到联芳环肽的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200832