3-乙氧基-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 40414-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-ethoxy-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-ethoxy-1-phenylpropenone；3-Aethoxy-1-phenyl-propenon
• CAS: 40414-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PNIHBSLRGRTUAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Panizzi; Sbrillo Siena, Gazzetta Chimica Italiana, 1943, vol. 73, p. 335,339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-乙氧基-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Schmidt, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-(Aryloxythio)benzoates by the First [3+3] Cyclizations of 3-Aryloxythio-1-silyloxybuta-1,3-dienes with 3-Alkoxy-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Inam Iqbal、Muhammad Imran、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0028-1083287

  日期：2009.1

  Functionalized 2-(aryloxythio)benzoates were regio­selectively prepared by the first [3+3] cyclizations of 3-aryloxythio-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienes with 3-alkoxy-2-en-1-ones. cyclizations - diaryl sulfides - regioselectivity - pyridines - silyl enol ethers

  通过3-芳氧基硫基-1-三甲基甲硅烷基氧基丁烯-1，3-二烯与3-烷氧基-2-烯-1-酮的第一个[3 + 3]环化来区域选择性地制备官能化的2-（芳氧基硫基）苯甲酸酯。 环化-二芳基硫醚-区域选择性-吡啶-甲硅烷基烯醇醚
• Synthesis of Functionalized Biaryls Based on a Heck Cross-Coupling-[3+3] Cyclization Strategy
  作者：Peter Langer、Gerson Mroß、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-2008-1072654

  日期：——

  6-Arylsalicylates were regioselectively prepared by formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-aryl-3-ethoxyprop-2-en-1-ones which are available by Heck reaction of benzoyl chlorides with ethylvinyl ether. In this context, the first [3+3] cyclizations of brominated substrates are reported.

  通过1,3-双(硅氧基)-1,3-丁二烯与1-芳基-3-乙氧基丙-2-烯-1-酮的正式[3+3]环化反应，区域选择性地合成了6-芳基水杨酸酯。而1-芳基-3-乙氧基丙-2-烯-1-酮则可通过苯甲酰氯与乙基乙烯基醚的Heck反应获得。在这样的背景下，首次报道了溴化底物的[3+3]环化反应。
• Synthesis of Functionalized Salicylates by Formal [3+3] Cyclocondensation of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-Alkoxy-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Gerson Mroß、Simone Ladzik、Helmut Reinke、Anke Spannenberg、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0029-1216814

  日期：2009.7

  The formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 1-aryl-3-ethoxyprop-2-en-1-ones, available by Heck reaction of benzoyl chlorides with ethyl vinyl ether, afforded a variety of 6-arylsalicylates. The reaction of the products with concentrated sulfuric acid resulted in the formation of fluorenones. 6-Alkylsalicylates were prepared by cyclization of 1,3-bis(silyl­oxy)buta-1,3-dienes

  1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与1-芳基-3-乙氧基丙-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化，可通过苯甲酰氯与乙基的Heck反应获得乙烯基醚，得到各种6-芳基水杨酸酯。产物与浓硫酸的反应导致芴酮的形成。通过将1，3-双（甲硅烷氧基）丁1，3-二烯与脂族烯酮环合制备6-烷基水杨酸酯。 芳烃-环化-钯-区域选择性-甲硅烷基烯醇醚
• Efficient palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction with β-ketoamine ligands
  作者：Zong-Zhou Zhou、Feng-Shou Liu、Dong-Sheng Shen、Cheng Tan、Ling-Yan Luo

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.01.044

  日期：2011.5

  electronic substituents on the backbone and with aniline moieties have been synthesized and characterized. In the presence of PdCl2, catalytic studies indicated that they are effective ligands for Suzuki cross-coupling of various aryl bromides with phenylboronic acid, under aerobic conditions.

  摘要 合成并表征了一系列在骨架上具有不同空间和电子取代基并具有苯胺部分的β-酮胺配体。在 PdCl2 存在下，催化研究表明，在有氧条件下，它们是各种芳基溴化物与苯基硼酸的 Suzuki 交叉偶联的有效配体。
• ZnCl2-promoted Friedländer-type synthesis of 4-substituted 3-aroyl quinolines from o-aminoaryl ketones and enaminones
  作者：Laichun Luo、Zongbao Zhou、Jiayi Zhu、Xue Lu、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.087

  日期：2016.11

  A practical synthesis of 4-substituted 3-aroyl quinolines via Friedländer-type reaction from readily available o-aminoaryl ketones and enaminones was developed. In the presence of ZnCl2, the reaction proceeded smoothly affording the desired products with various functional groups in moderate to good yields.

  通过容易获得的邻氨基芳基酮和烯胺酮的弗里德兰德型反应，开发了一种实用的合成4-取代的3-芳基喹啉的方法。在ZnCl 2的存在下，反应平稳进行，以中等至良好的产率提供具有各种官能团的所需产物。