8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorchol-9-ene | 1402432-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorchol-9-ene
• 英文别名: [(2S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,7-hexahydroinden-1-yl]propoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1402432-20-5
• 化学式: C₂₅H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 438.842
• InChiKey: YHMFKHKTUDXVKC-SHNSKLSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorchol-9-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 萘 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 二乙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 113.25h， 生成 8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorcholan-12-one
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3类似物在C12和C17短​​链上具有长侧链的合成及生物学评估

  摘要：

  结构导向的优化用于设计新的1α，25-二羟基维生素D 3的类似物，其在C12处带有主侧链，在C17处具有较短的第二条羟基化链。新化合物5a – c是从酮9（可以很容易地从Inhoffen–Lythgoe二醇中获得）有效合成的，5a，5b和5c的总收率分别为15％，6％和3％。通过Pd催化串联环化-Suzuki偶联方法引入了三烯体系。测定了针对人结肠和乳腺癌细胞系以及小鼠中的新类似物。所有新的维生素D 3类似物与VDR的结合强度不如1α，25-二羟基维生素D 3，但具有与天然激素相似的抗增殖，促分化和转录活性。在体内，这三种类似物的钙化作用明显降低。

  DOI：

  10.1021/jm3008272
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1-[(S)-2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-methylethyl]-7a-methyl-4H-inden-4-one 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorchol-9-ene
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3类似物在C12和C17短​​链上具有长侧链的合成及生物学评估

  摘要：

  结构导向的优化用于设计新的1α，25-二羟基维生素D 3的类似物，其在C12处带有主侧链，在C17处具有较短的第二条羟基化链。新化合物5a – c是从酮9（可以很容易地从Inhoffen–Lythgoe二醇中获得）有效合成的，5a，5b和5c的总收率分别为15％，6％和3％。通过Pd催化串联环化-Suzuki偶联方法引入了三烯体系。测定了针对人结肠和乳腺癌细胞系以及小鼠中的新类似物。所有新的维生素D 3类似物与VDR的结合强度不如1α，25-二羟基维生素D 3，但具有与天然激素相似的抗增殖，促分化和转录活性。在体内，这三种类似物的钙化作用明显降低。

  DOI：

  10.1021/jm3008272