Ethyl 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-fluorobut-3-enoate | 1407518-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-fluorobut-3-enoate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-fluorobut-3-enoate
• CAS: 1407518-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₇FO₄
• 分子量: 232.252
• InChiKey: LKAQBKVDMJVKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-diethoxyphosphoryloxy-2-fluorobut-2-enoate 、 (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到Ethyl 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-fluorobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new entry to the construction of a quaternary carbon center having a fluorine atom – SN2′ reaction of γ-fluoroallylic alcohol derivatives with various cyanocuprates

  摘要：

  使用从Grignard试剂、有机锂试剂和有机锌试剂衍生的各种低级氰基铜酸盐处理γ-氟代烯丙基磷酸盐，能够以优异的产率获得在季碳中心具有氟原子的相应SN2'产物。该体系可成功扩展至手性版本，同样以高产率获得了含有氟的手性纯材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob25718a

文献信息

• A new entry to the construction of a quaternary carbon center having a fluorine atom – SN2′ reaction of γ-fluoroallylic alcohol derivatives with various cyanocuprates
  作者：Tsutomu Konno、Atsushi Ikemoto、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/c2ob25718a

  日期：——

  Treatment of γ-fluoroallylic phosphate with various lower-ordered cyanocuprates derived from Grignard reagents, organolithium, and organozincs gave the corresponding SN2′ products having a fluorine atom at a quaternary carbon center in excellent yields. This system could be successfully extended to the chiral version, enantiomerically pure fluorine-containing materials also being obtained in high yield.

  使用从Grignard试剂、有机锂试剂和有机锌试剂衍生的各种低级氰基铜酸盐处理γ-氟代烯丙基磷酸盐，能够以优异的产率获得在季碳中心具有氟原子的相应SN2'产物。该体系可成功扩展至手性版本，同样以高产率获得了含有氟的手性纯材料。