2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidin-2-yl]phenol | 1412718-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidin-2-yl]phenol
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]phenol
• CAS: 1412718-66-1
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₄
• 分子量: 495.618
• InChiKey: UUONQKIZSRVMFG-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidin-2-yl]phenol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-hydroxyphenyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从芳炔和手性硝酮合成 Aza-C-芳基糖苷的立体选择性途径

  摘要：

  芳炔被认为是有机合成中潜在的多功能中间体。这些高反应性、应变和动力学不稳定的物质在合成化学中有许多应用。在这篇文章中，描述了一系列芳烃和糖衍生的环状硝酮之间的高度非对映选择性和高效的 1,3-偶极环加成反应，导致了一类有趣的糖基苯并 [d] 异恶唑啉。这些苯并[d]异恶唑啉在选择性N-O键断裂后以良好的产率提供各种取代的氮杂-C-芳基糖苷。这些取代的吡咯烷衍生物是手性氨基酚，可能是不对称合成中潜在的手性配体和有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200685
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidin-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  从芳炔和手性硝酮合成 Aza-C-芳基糖苷的立体选择性途径

  摘要：

  芳炔被认为是有机合成中潜在的多功能中间体。这些高反应性、应变和动力学不稳定的物质在合成化学中有许多应用。在这篇文章中，描述了一系列芳烃和糖衍生的环状硝酮之间的高度非对映选择性和高效的 1,3-偶极环加成反应，导致了一类有趣的糖基苯并 [d] 异恶唑啉。这些苯并[d]异恶唑啉在选择性N-O键断裂后以良好的产率提供各种取代的氮杂-C-芳基糖苷。这些取代的吡咯烷衍生物是手性氨基酚，可能是不对称合成中潜在的手性配体和有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200685