(3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-enoic acid;cyclohexanamine | 1397289-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-enoic acid;cyclohexanamine
• CAS: 1397289-96-1
• 化学式: C₆H₁₃N*C₂₆H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 600.043
• InChiKey: HKKHSSNIHPRHQJ-XVCREQKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-enoic acid 以 丙酮 为溶剂， 以1.23 g的产率得到(3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-enoic acid;cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  用于高效合成氟地酮 C(1)–C(9) 片段的“非质子”Tamao 氧化/Syn 选择性互变异构反应

  摘要：

  已开发出氟地酮 C(1)–C(9) 片段的有效合成。关键步骤是串联甲硅烷基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao 氧化序列，该序列在单个化合物中建立 C(5) 酮、C(6)、C(7) 和 C(8) 立体中心以及 C(9) 烯烃从易于获取的起始材料操作。C(6) 的立体化学结果关键取决于“非质子”Tamao 氧化的发展，这会导致使用“标准”Tamao 氧化条件观察到的内在非对映选择性发生逆转。

  DOI：

  10.1021/ol302221s

文献信息

• An “Aprotic” Tamao Oxidation/<i>Syn</i>-Selective Tautomerization Reaction for the Efficient Synthesis of the C(1)–C(9) Fragment of Fludelone
  作者：Tyler J. Harrison、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol302221s

  日期：2012.9.21

  An efficient synthesis of the C(1)–C(9) fragment of fludelone has been developed. The key step is a tandem silylformylation–crotylsilylation/Tamao oxidation sequence that establishes the C(5) ketone, the C(6), C(7), and C(8) stereocenters, and the C(9) alkene in a single operation from a readily accessed starting material. The stereochemical outcome at C(6) depends critically on the development of

  已开发出氟地酮 C(1)–C(9) 片段的有效合成。关键步骤是串联甲硅烷基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao 氧化序列，该序列在单个化合物中建立 C(5) 酮、C(6)、C(7) 和 C(8) 立体中心以及 C(9) 烯烃从易于获取的起始材料操作。C(6) 的立体化学结果关键取决于“非质子”Tamao 氧化的发展，这会导致使用“标准”Tamao 氧化条件观察到的内在非对映选择性发生逆转。