Ethyl 7-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylate | 1417826-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 7-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylate
• CAS: 1417826-21-1
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 348.325
• InChiKey: MZXFLISAJUWBBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylate 、 N-乙基乙醇胺 在 二(三甲基铝)-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-7-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型吡咯并哒嗪支架作为瞬时受体电位类香草醛（TRPV1）拮抗剂。

  摘要：

  从HTS战役中鉴定出一种新型的吲哚利嗪类化合物为TRPV1拮抗剂。然而，事实证明，这种吲哚利嗪类化合物不稳定并在暴露于光和氧气时容易与谷胱甘肽反应。通过向吲哚嗪氮中引入氮原子α，降低了反应性。所获得的吡咯并哒嗪核心被证明对光和氧气的作用是惰性的。合成路线遵循用于吲哚嗪化合物的路线，并且效力和ADMET曲线被证明是相似的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.059
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基哒嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 7-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型吡咯并哒嗪支架作为瞬时受体电位类香草醛（TRPV1）拮抗剂。

  摘要：

  从HTS战役中鉴定出一种新型的吲哚利嗪类化合物为TRPV1拮抗剂。然而，事实证明，这种吲哚利嗪类化合物不稳定并在暴露于光和氧气时容易与谷胱甘肽反应。通过向吲哚嗪氮中引入氮原子α，降低了反应性。所获得的吡咯并哒嗪核心被证明对光和氧气的作用是惰性的。合成路线遵循用于吲哚嗪化合物的路线，并且效力和ADMET曲线被证明是相似的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.059

文献信息

• Discovery of novel pyrrolopyridazine scaffolds as transient receptor potential vanilloid (TRPV1) antagonists
  作者：Ismet Dorange、Rickard Forsblom、Istvan Macsari、Mats Svensson、Johan Bylund、Yevgeni Besidski、Jan Blid、Daniel Sohn、Ylva Gravenfors

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.059

  日期：2012.11

  proved to be unstable and reacted readily with glutathione when exposed to light and oxygen. Reactivity was reduced by the introduction of a nitrogen atom alpha to the indolizine nitrogen. The pyrrolopyridazine core obtained proved to be inert to the action of light and oxygen. The synthesis route followed the one used for the indolizine compounds, and the potency and ADMET profile proved to be similar

  从HTS战役中鉴定出一种新型的吲哚利嗪类化合物为TRPV1拮抗剂。然而，事实证明，这种吲哚利嗪类化合物不稳定并在暴露于光和氧气时容易与谷胱甘肽反应。通过向吲哚嗪氮中引入氮原子α，降低了反应性。所获得的吡咯并哒嗪核心被证明对光和氧气的作用是惰性的。合成路线遵循用于吲哚嗪化合物的路线，并且效力和ADMET曲线被证明是相似的。