(Z)-12-chloro-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dodec-7-en-6-ol | 1396315-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-12-chloro-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dodec-7-en-6-ol
• CAS: 1396315-55-1
• 化学式: C₁₈H₃₄BClO₃
• 分子量: 344.73
• InChiKey: LEYCJFQHPLOEOB-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三乙醇胺 、 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (Z)-12-chloro-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dodec-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Catalytic Hydroboration of Propargylic Species Using Cu(I)-NHC Complexes

  摘要：

  The catalytic regioselective hydroboration of propargylic alcohols and ethers was investigated using NHC-CuCl. We observe that different NHC-CuCl complexes catalyze hydroborations of propargylic substrates with opposite regioselectivity. A 6-NHC-CuCl complex provides alpha-selectivity whereas beta-selectivity is achieved using a 5-NHC-CuCl complex. The reaction tolerates a wide range of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol302086v