(S)-tert-butyl 3-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-1-carboxylate | 1413176-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-2-oxo-4,7-dihydro-1,3-diazepine-1-carboxylate
• CAS: 1413176-46-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: BEVJNLXQCQVFAR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(S)-4-methyl-3,4-dihydro-1H-1,3-diazepin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic route to diazepinone derivatives via ring closing metathesis and its application for human cytidine deaminase inhibitors

  摘要：

  通过一种基于环闭合互变的新的合成方法，从α-氨基酸和氨基醇中制备了多种二氮杂庚烯酮衍生物。这些二氮杂庚烯酮与核糖衍生物偶联，生成新型二氮杂庚烯酮核苷。其中，(4R)-1-核糖基-4-甲基-3,4-二氢-1H-1,3-二氮杂庚烯-2(7H)-酮（3）对人细胞胞苷脱氨酶表现出显著的抑制作用（Ki = 145.97 ± 4.87 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35484e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl allyl(but-3-en-2-yl(4-methoxybenzyl)carbamoyl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95.9%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic route to diazepinone derivatives via ring closing metathesis and its application for human cytidine deaminase inhibitors

  摘要：

  通过一种基于环闭合互变的新的合成方法，从α-氨基酸和氨基醇中制备了多种二氮杂庚烯酮衍生物。这些二氮杂庚烯酮与核糖衍生物偶联，生成新型二氮杂庚烯酮核苷。其中，(4R)-1-核糖基-4-甲基-3,4-二氢-1H-1,3-二氮杂庚烯-2(7H)-酮（3）对人细胞胞苷脱氨酶表现出显著的抑制作用（Ki = 145.97 ± 4.87 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35484e

文献信息

• A facile synthetic route to diazepinone derivatives via ring closing metathesis and its application for human cytidine deaminase inhibitors
  作者：Minkyoung Kim、Kondaji Gajulapati、Chorong Kim、Hwa Young Jung、Jail Goo、Kyeong Lee、Navneet Kaur、Hyo Jin Kang、Sang J. Chung、Yongseok Choi

  DOI：10.1039/c2cc35484e

  日期：——

  A variety of diazepinone derivatives were prepared from α-amino acids and amino alcohols by a new synthetic methodology based on ring closing metathesis as a key step. The diazepinones were coupled with ribose derivatives to afford novel diazepinone nucleosides. Among them, (4R)-1-ribosyl-4-methyl-3,4-dihydro-1H-1,3-diazepin-2(7H)-one (3) showed a potent inhibitory effect (Ki = 145.97 ± 4.87 nM) against human cytidine deaminase.

  通过一种基于环闭合互变的新的合成方法，从α-氨基酸和氨基醇中制备了多种二氮杂庚烯酮衍生物。这些二氮杂庚烯酮与核糖衍生物偶联，生成新型二氮杂庚烯酮核苷。其中，(4R)-1-核糖基-4-甲基-3,4-二氢-1H-1,3-二氮杂庚烯-2(7H)-酮（3）对人细胞胞苷脱氨酶表现出显著的抑制作用（Ki = 145.97 ± 4.87 nM）。