(1R)-1-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]butan-1-ol | 1403962-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 1403962-35-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: AWBOFDSAYMOOLC-XIBUKWPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-3-buten-1-ol 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(1R)-1-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  混合“钯”催化剂化学选择性还原烯烃

  摘要：

  在过去的几年中，我们已经证明 2 取代的氮丙啶 (1) 是制备各种胺的良好起始材料，其合成策略包括官能团操作和氮丙啶的开环反应。为了丰富带有氮丙啶环的官能团，需要在不损害其他官能团（包括苯乙基或氮丙啶环本身）的情况下对烯烃进行化学选择性还原。最近，我们发现了一种用邻硝基苯磺酰肼 (NBSH) 选择性还原 2-乙烯基氮丙啶中双键的方法，收率良好。该协议适用于大多数与氮丙啶环相连的烯烃，如化合物 2 所示。但是，将该协议用于一般目的时存在一些缺点。NBSH 试剂应在使用前由相应的邻硝基苯磺酰氯和肼制备。此外，该过程需要相当多的试剂和碱，通常为 4 当量的 NBSH 和 8 当量的 Et3N。其中大部分应在完成反应后除去。为了避免这些缺点，需要一种在金属催化剂存在下使用氢气的更好方法。众所周知，氮丙啶环可能无法承受任何催化氢化条件。我们决定找到一种方法来实现还原氢化方法，通过仔细选择金属催化剂适

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.2853