(1R)-1-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]butan-1-ol | 1403962-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 1403962-35-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: AWBOFDSAYMOOLC-XIBUKWPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-3-buten-1-ol 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(1R)-1-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  混合“钯”催化剂化学选择性还原烯烃

  摘要：

  在过去的几年中，我们已经证明 2 取代的氮丙啶 (1) 是制备各种胺的良好起始材料，其合成策略包括官能团操作和氮丙啶的开环反应。为了丰富带有氮丙啶环的官能团，需要在不损害其他官能团（包括苯乙基或氮丙啶环本身）的情况下对烯烃进行化学选择性还原。最近，我们发现了一种用邻硝基苯磺酰肼 (NBSH) 选择性还原 2-乙烯基氮丙啶中双键的方法，收率良好。该协议适用于大多数与氮丙啶环相连的烯烃，如化合物 2 所示。但是，将该协议用于一般目的时存在一些缺点。NBSH 试剂应在使用前由相应的邻硝基苯磺酰氯和肼制备。此外，该过程需要相当多的试剂和碱，通常为 4 当量的 NBSH 和 8 当量的 Et3N。其中大部分应在完成反应后除去。为了避免这些缺点，需要一种在金属催化剂存在下使用氢气的更好方法。众所周知，氮丙啶环可能无法承受任何催化氢化条件。我们决定找到一种方法来实现还原氢化方法，通过仔细选择金属催化剂适

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.2853

文献信息

• Chemoselective Reduction of Olefin by Mixed "Pd" Catalyst
  作者：Mi-Kyung Ji、Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha、Phil-Jun Kang、Won-Koo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.2853

  日期：2012.9.20

  catalyst. We already know that the aziridine ring is opened easily under the hydrogenation condition with any palladium catalysts, including Pd(II) or Pd(0). We thereby decided to reduce the reactivity by adding Lindlar catalyst. Lindlar catalyst consists of 5 wt % palladium supported on porous calcium carbonate with the treatment of various forms of lead and quinoline, i.e. a properly deactivated

  在过去的几年中，我们已经证明 2 取代的氮丙啶 (1) 是制备各种胺的良好起始材料，其合成策略包括官能团操作和氮丙啶的开环反应。为了丰富带有氮丙啶环的官能团，需要在不损害其他官能团（包括苯乙基或氮丙啶环本身）的情况下对烯烃进行化学选择性还原。最近，我们发现了一种用邻硝基苯磺酰肼 (NBSH) 选择性还原 2-乙烯基氮丙啶中双键的方法，收率良好。该协议适用于大多数与氮丙啶环相连的烯烃，如化合物 2 所示。但是，将该协议用于一般目的时存在一些缺点。NBSH 试剂应在使用前由相应的邻硝基苯磺酰氯和肼制备。此外，该过程需要相当多的试剂和碱，通常为 4 当量的 NBSH 和 8 当量的 Et3N。其中大部分应在完成反应后除去。为了避免这些缺点，需要一种在金属催化剂存在下使用氢气的更好方法。众所周知，氮丙啶环可能无法承受任何催化氢化条件。我们决定找到一种方法来实现还原氢化方法，通过仔细选择金属催化剂适