O-[(3R)-3-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-2-yl] methylsulfanylmethanethioate | 1403235-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[(3R)-3-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-2-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1403235-18-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S₂
• 分子量: 310.481
• InChiKey: DFKJLGJSGACTAI-AFYYWNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(3R)-3-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-2-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三正丁基氢锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 [(2S,3S,5S)-2,5-dimethyl-7-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin D的不对称全合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物pratoxin D（H-460人肺癌细胞生长的强效抑制剂（IC 50值为2.6 nM））的第一个不对称全合成。利用不对称的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）α，α-双烷基化反应以优异的选择性建立了分离的C-37甲基。使用的其他关键的不对称转化是Evans syn- aldol和Paterson anti- aldol，它们都以优异的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol302309c

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Apratoxin D
  作者：Bradley D. Robertson、Sarah E. Wengryniuk、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol302309c

  日期：2012.10.19

  The first asymmetric total synthesis of the marine natural product apratoxin D, a highly potent inhibitor of H-460 human lung cancer cell growth (IC50 value of 2.6 nM), is described. Asymmetric N-amino cyclic carbamate (ACC) α,α-bisalkylation was utilized to establish the isolated C-37 methyl group with excellent selectivity. Other key asymmetric transformations employed were an Evans syn-aldol and

  描述了海洋天然产物pratoxin D（H-460人肺癌细胞生长的强效抑制剂（IC 50值为2.6 nM））的第一个不对称全合成。利用不对称的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）α，α-双烷基化反应以优异的选择性建立了分离的C-37甲基。使用的其他关键的不对称转化是Evans syn- aldol和Paterson anti- aldol，它们都以优异的立体选择性进行。