1-(5-bromo-2-tert-butyl-7-(thiophen-2-ylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone | 1404202-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-tert-butyl-7-(thiophen-2-ylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-tert-butyl-7-thiophen-2-ylsulfonyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 1404202-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃S₂
• 分子量: 440.382
• InChiKey: YTDVUKIBBDFYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-tert-butyl-1-(thiophen-2-ylsulfonyl)-1H-indole 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 以55%的产率得到1-(5-bromo-2-tert-butyl-7-(thiophen-2-ylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 mediated unexpected migration of sulfonyl groups: regioselective synthesis of 7-sulfonyl indoles of potential pharmacological interest

  摘要：

  通过AlCl3介导的N-烷基/芳基/杂芳基磺酰基吲哚意外的区域选择性磺酰基迁移，实现了在吲哚环C-7位引入磺酰基的概念性新方法，这一方法为结核杆菌H37Rv分支酸变位酶的潜在抑制剂提供了可能。

  DOI：

  10.1039/c2cc35757g

文献信息

• AlCl3 mediated unexpected migration of sulfonyl groups: regioselective synthesis of 7-sulfonyl indoles of potential pharmacological interest
  作者：Bagineni Prasad、Raju Adepu、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Girdhar Singh Deora、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2cc35757g

  日期：——

  A conceptually new and straightforward introduction of sulfonyl groups at the C-7 position of an indole ring has been achieved via AlCl3 mediated unexpected regioselective sulfonyl group migration for N-alkyl/aryl/heteroarylsulfonyl indoles affording potential inhibitors of Mycobacterium tuberculosis H37Rv chorismate mutase.

  通过AlCl3介导的N-烷基/芳基/杂芳基磺酰基吲哚意外的区域选择性磺酰基迁移，实现了在吲哚环C-7位引入磺酰基的概念性新方法，这一方法为结核杆菌H37Rv分支酸变位酶的潜在抑制剂提供了可能。